12 
musí být tento: Jakmile se odštípne zbytek acetonový, jme se brom 
reagovati substitučně s vodíky skupiny hydrazinové. Z toho vzejdou 
N-bromfenylhydraziny, jež bud se přesmyknou v 2-4-dibromfenylhydrazin: 
C 6 H 3 - NH 
I 
NH 2 , 
II. Br. C„H 4 — NH Br. C fi H 4 — NBr 
í - —► I 
NH, N 
/\ 
Br H 
Br . C 0 H 4 - N - Br 
III 
N 
I. Br . C 6 H 4 - NH Br. C 6 H 4 - NBr 
I —► I — >Br 2 . 
NH 2 nh 2 
/\ 
Br H 
nebo se mění v bromid diazoniový: 
Že reakce I. vskutku nastává, dokázali jsme již nahoře tím, že jsme 
2-4-dibromfenylhydrazin v substanci isolovali. Zbývalo jen ještě podati 
důkaz pro tvorbu diazoniových bromidů. K tomu cíli provedli jsme pokus 
tento: K roítoku 25 g acetonfenylhydrazonu ve 170 g CHC1 3 , chlazeném 
zevně směsí ledu a soli kuchyňské, pnkapáván za míchání mechanického 
roztok 162 g Br v 70 g CHC1 3 , a to tak zvolna, že celá operace trvala 
1% hodiny. Vzato tudíž na 1 mol. hydrazonu 6 molekul bromu. Po 
3hodinném stání tmavě červená zplodina reakční rozdělena odsátím v sedlinu 
a podíl kapalný. Ze sedliny té nepodařilo se získati tribromfenylhydrazin. 
Tmavě červený filtrát, složený ze dvou kapalin, rozdělen v dělící nálevce. 
Hořejší podíl obsahoval hlavně chloroform a nereago^ al ani s (3-naftolem 
ani s ammcniakem. Těžší podíl dolejší neskýtal ammoniakem azoimidu, za to 
vyloučil, vlit byv do alkalického roztoku p-naftolu (20 g naftolu, 20 g KOH, 
500 g H k O), červenchnědou sedlinu barviva. Toto zbaveno mazů rozeb¬ 
ráním s benzinem, načež tvořilo hmotu tmavě červenou, krystallinickou. 
Bylo nerozpustné ve vodě, louzích i ammoniaku, těžko rozpustné, a to 
barvou oranžovou, v ethylalkoholu, amylalkoholu, kyselině octové, snadno 
v konc. H 2 S0 4 , již zbarvilo fialově. Barvilo (v roztoku alkoholickém) 
hedvábí i vlnu špinavě oranžově. Hydrosiřičitanem sodným se redukovalo. 
Zkrátka chovalo se jako azobarviv.o. Spektrálný rozbor, provedený mříž¬ 
kovým spektrometrem Zeissovým,*) ukázal, že jest totožná s 2-4-dibrom- 
azo-^-naftolem 
OH_ 
Br <( ) N = X - < > 
Br / \ 
*) Přístroj dal nám k použití p. prof. Jos. Schneider, začež mu tímto 
upřímně děkujeme. 
XXXVI. 
