2 
metanitroderivátu z dotyčných anilidů, ale jejich experimentálně dů¬ 
kazy jsou, jak již H o 11 e m a n správně ukazuje, pro tvrzení to zcela ne- 
postačitelny. 
Položili jsme si otázku, bude-li náhrada vodíku v aminoskupině 
zbytkem kyselin silnějších než jsou mravenčí, octová, benzoová a pod., 
míti jiný orientační vliv na vstupující nitroskupinu, t. j. bude-li substituce 
taková na prospěch metaorientace při nitraci. Proto nitrovali jsme anilidy, 
obsahující zbytek kyselin monochloroctové, dichloroctové a trichloroctové, 
jež, jak známo, vlivem elektronegativných atomů halových vynikají svojí 
kyselostí daleko nad kyselinu mravenčí a octovou, tím více, čím větší 
jest počet na molekulu připadajících atomů chloru. Vyšli jsme zkrátka 
z těchto látek: 
NH.CO.CH 2 CI 
/\ 
NH . CO. CHC! 2 NH . CO . CC1 3 
chloracetyl-anilin dichloracetyl-anilin trichloracetyl-anilin 
a nitrovali je vnášením (za chladu) do přebytečné dýmavé kyseliny dusičné. 
Získali jsme pěkně karakterisované mononitrované anilidy. O povaze 
nitro váných anilidů těch (z nichž některé jsou látky nové) přesvědčili jsme 
se vždy též zmýdelněním, t. j. převedením v příslušný nitranilin. Dospěli jsme 
k tomu zajímavému výsledku, že ve všech námi studovaných případech 
vytvořil se jen ortkonitro a paranitroderivát, kdežto metanitroderivátu 
jsme ani nejpečlivějším zpracováním postihnouti nemohli. Tvoří-li se vůbec, 
jest to jistě v množství pranepatrném. 
Z toho patrno, že substituce v aminoskupině acylem více neb méně 
negativným nemá vlivu na orientaci do jádra vstupující nitroskupiny. 
UváŽíme-li, že nitruje-li se anilin rozpuštěný v přebytečné kys. sírové, 
tedy v ní obsažený jakožto sulfát 
vzniká mnoho metanitroderivátu, docházíme k názoru, že rozhodujícím 
činitelem pro orientaci ortho, meta neb para jest spíše okolnost, je-li dusík 
v aminu nitraci podrobeném trojmocný neb pětimocný. V případě prvém 
jak tomu jest asi u anilidů, řídí se nitroskupina do ortho a parapolohy, 
v druhém, tedy u anilinsulfátu, do polohy meta. 
Hodláme dalšími pokusy poměry ty ještě blíže doložíti, jakož i sle- 
dovati eventuelní vliv halogenacylových skupin na chlorování, hromo¬ 
vání, jodování a sulfonování aminů aromatických. 
XIL 
