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OH 
OH 
OH 
OH 
/Noh 
/\nh, 
A 
/X 
N/ 
>/ 
X/ 
X/ 
intensiv 
wirkungslos 
OH 
schwach 
NH„ 
w 
intensiv. 
Sowohl OH an sich, wie NH 2 erzeugen im Benzol substituirt sehr wirk- 
same Stoffe (Phenol, Anilin). Die Amidophenole tragen beide genannte 
Gruppen an demselben Kerne und doch wirkt nur Paraamidophenol energisch, 
wáhrend Orthoamidophenol vollkommen wirkungslos ist. Wahrscheinlich hebt 
in der Orthostellung die unmittelbare Nábe der elektronegativen OH Gruppe 
an der elektropositiven basischen NH. 2 Gruppe die Wirkung auf. In der 
entfernten Parastellung konnen beide wieder zur Geltung kommen. 
Substituirt man Alkyle in die NH 2 Gruppe des Orthoamidophenols, auch 
dann kann man nicht eine erhóhte physiologische Wirkung erwarten, weil 
Alkyle am basischen Charakter der Gruppe nichts ándern. Dimethyl und 
Diacethylorthoamidophenol sind so wirkungslos wie die Muttersubstanz. 
Áhnliche Verháltnisse entscheiden auch bei den Derivaten der Salicyl- 
sáure; durch Substitution des Carboxylwasserstoffes wird die Wirkung der 
Muttersubstanz nicht alterirt; erst die Substitution im Hydroxyl wird wirksam. 
C 6 H 4 
/ OH 
l COOH 
und C 6 H 4 
OH 
COO.C 2 H 5 
wirken gleich. C G H 4 
| O.CHj 
I COOH 
wirkt viel schwácher ais Salicylsáure. 
Das Thema wollen wir hier nicht erschópfen; die angefuhrten Beispiele 
erkláren uns nicht alle widersprechenden Thatsachen; sie geniigen aber zum 
Beweis, dass man die Frage der Bedeutung der Radikalsubstitution nicht ein- 
seitig auffassen darf; zur vollstándigen Klarstellung aber miissen noch Versuche 
an ganzen Reihen von Stoffen ausgefuhrt werden, welche bis heute noch 
unberuhrt geblieben sind und auch meine vorliegende Arbeit soli ais Beitrag 
zu diesem Materiál betrachtet werden. 
Experimentirt hábe ich mit einigen Gliedern der aromatischen Benzol-, Kohlen- 
wasserstoffe, mit Phenol- und Anilinderivaten. Alle Stoffe hábe ich im Labora¬ 
torním fiir organ. Chemie der bohm. techn. Hochschule hergestellt und Versuche 
im physiolog. Institut der Prager bohm. Facultat gemacht. Sammtliche Stoffe 
wurden in gleicher Dosis, bei Fróschen subcutan in den Rúckenlymphsack, bei 
Kaninchen intraperitoneal applicirt. (Dosis 0,2 — bei Kaninchen durchschnittlich 
auf 500 g. Kórpergewicht.) 
Aus den Versuchen mit aromatischen Kohlenwasserstoffen geht hervor, 
dass aus dem physiologisch unwirksamen Benzol durch Alkylirung wirksame 
Stoffe entstehen. 
Die Wirkung steigt bei Fróschen vom Benzol zum Aethylbenzol, Toluol, 
Cymol, den Radicalen C„H 5 , CH 3 und CH 3 .C 3 H 7 folgend. Diese Reihenfolge 
hábe ich bei Kaninchen nicht gefunden Gegeniiber dem inerten Benzol 
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