26 //• Blitz: Ueber die Reduction des Triphenylacetonitrils. 
Dihydronaphtalin, Cyanwasserstoff and Tetrahydronaphtobcnzyl- 
ami n gewonnen. *) 
Zufällig machte ich nun vor einiger Zeit die Beobachtung, 
dass das den aromatischen Körpern durch seinen Gehalt an 
drei Phenylgruppen nahestehende, sonst aber unzweifelhaft 
aliphatische Triphenylacetonitril (C G F[ä) 3 C*CN sich den eben 
genannten Reductionsmitteln gegenüber ebenso wie aroma¬ 
tische Xitrile verhält; nur bildet sich bei ihm quantitativ der 
Kohlenwasserstoff und keine Spur des Amins. 
Diese Reaction habe ich einer näheren Prüfung unter¬ 
worfen. 
Mit der Reduction des Triphenylacetonitril hat sich zuerst 
Elbs**) beschäftigt, leider aber nur sehr kurze Angaben 
über seine Versuche veröffentlicht. Er giebt an der ange¬ 
führten Stelle an, dass sich Triphenylacetonitril durch Zink 
und Salzsäure — also nach der Mendiussehen Reaction — 
sehr langsam zu Triphenylaethylamin reduciereu lasse: 
(C g H 5 ) 3 C-CN+4H = (C 0 H 5 ) 3 CCH 2 -KH 2 
Das Triphenylaethylamin sei eine sehr krystallisations- 
fähige Substanz, die bei 116° schmelze und sehr beständig 
sei; sein Chlorhvdrat ist merkwürdiger Weise in Wasser 
kaum, in Alkohol sehr leicht löslich. Es schmilzt bei 247°. 
Diesen Versuch habe ich oftmals wiederholt, ohne jemals 
zum gleichen Resultat zu kommen. Das zu meinen Ver¬ 
suchen dienende Triphenylacetonitril stellte ich mir nach 
0. und E Fischers ***) Methode durch Erwärmen des Chlorids 
(Co H 5 3 CC1 mit Quecksilbercyanid auf 150 - 170° oder nach 
der E1 bssehen‘Q Methode her. Durch mehrfaches Umkrystal- 
lisieren aus mit wenig Wasser versetztem Eisessig kann das 
Präparat gereinigt werden. Absolut weiss erhielt ich es 
durch Erwärmen mit Jodwasserstoff und rotem Phosphor auf 
120 —150°, wodurch der Schmelzpunkt von 125.5° auf 126.5° 
erhöht wurde; den von O. und E. Fischer angegebenen 
Schmelzpunkt von 127.5° konnte ich bei zahlreichen Schmelz- 
*) Bamberger, Lodter. B. 20.1703. 1887. 
**) Elbs. B. 17,700. 1881. 
** ) O. und E. Fischer. A. 191,260. 1878. 
f) Elbs. B. 17,700. 1884. 
