nitrocinnamique. Pour cela , on mélange l’acide cinna- 
mique avec de l’acide nitrique ordinaire, puis on verse 
avec précaution sur la bouillie ainsi obtenue de l’acide 
nitrique fumant. La réaction se déclare, et, quand elle 
est terminée, on verse le produit dans de l’eau. On jette 
sur toile et on lave le produit avec de l’eau pour enlever 
l’excès d’acide. La masse est alors séchée, puis lavée 
avec quatre fois son poids d’alcool froid dans le but d’en¬ 
lever l’acide cinnamique qui n’a pas été transformé. La 
partie insoluble est un mélange d'acide arthonitrocinna- 
miqueet d’acide paranitrocinnamique, ces deux isomères 
se formant ensemble dans la réaction. 
Il est nécessaire de séparer ces deux isomères, car 
l'acide orthonitrocinnamique seul fournit l’indigo, tandis 
que l’acide paranitrocinnamique , soumis aux mêmes 
réactions, donne des produits tout différents. 
Voici comment on opère cette séparation. Le mélange 
des deux acides nitrocinnamiques est traité par l’alcool 
bouillant. Une partie se dissout, c’est principalement 
l’acide orthonitrocinnamique. La solution renferme ce¬ 
pendant une certaine quantité d’acide paranitrocinna¬ 
mique. On rend la séparation complète en passant par 
les éthers éthyliques de ces acides : 
C6 H4 
/ 
Az 0'2 
\ C H =: C H — C 00 C2 H5 
Pour cela on fait passer dans la solution alcoolique 
chaude un courant de gaz acide chlorhydrique sec. L’o¬ 
pération terminée, on abandonne au refroidissement la 
solution alcoolique des deux éthers ainsi obtenus. Il se pro 
(luit dans ces conditions une belle cristallisation en fines 
aiguilles incolores, c’est l’éther paranitrocinnamique. On 
jette sur filtre ; la liqueur renferme en solution l’éther 
orthonitrocinnammique. On chasse l’alcool et, en repre¬ 
nant le résidu par l’éther, on obtient, par évaporation de 
ce dissolvant, l’éther orthonitrocinnamique cristallisé en 
petits mamelons blancs. 
Ce! éther est traité à l’ébullition par une solution éten- 
