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Si on continue Faction de l'alcali, il y a élimination 
d'acide carbonique et on obtient l’isatine : 
ce 
✓ 
Az O 2 
\ 
vC =C — COOH 
±= C 0-2 
Az H 
Acide nitrophénylpropiolique, 
G6 H4 ; \ 
\ CO —GO 
Isaline. 
Si on chauffe la solution alcaline avec un réducteur 
énergique tel que la poudre de zinc, on obtient l’indol : 
y Az H 
C6 H4 ( \ 
\CH=:CH 
Si, au contraire, on chauffe avec un réducteur faible, 
le glucose par exemple, une solution d’acide orthonitro- 
dibromocinnamique dans le carbonate de soude, il se 
forme d’abord de l’acide nitrophénylpropiolique, lequel 
se transforme ensuite en indigotine qui se dépose. 
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y Az 02 
\ GHB2-CHB2—GOOH 
Acide nitrodibromocinamique. 
— C16 Hio Az2 02 -+- 2 (C 02) -h 2 (H Br) h- 02 
Indigoiiue. 
Si le corps réducteur se trouvait en excès, Findigotine 
elle-même serait peu à peu réduite et dissoute à l’état 
d’indigo blanc et on aurait ainsi une véritable cuve 
[ d'indigo. 
ACIDE 0RTH0NITR0PHÉNYLPR0P10LIQUE. 
/ Az 02 
G6 H4 ( 
\C=rC-COOH. 
L'acide orthonitrophénylpropiolique se forme lorsqu’on 
abandonne pendant quelque temps la solution de l’acide 
orthonitrodibromocinnamique dans de la soude en excès. 
On le précipite par addition d’acide chlorhydrique ; le 
précipité est recueilli et on le purifie par une cristallisa- 
I tion dans l’eau bouillante. Il se présente alors sous forme 
I* de petites aiguilles incolores. 
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