HISTOIRE CHIMIQUE DE L’ACIDE PICRAMIQUE. 107 
blés dans l’eau chaude, très solubles dans le benzène, fusi¬ 
bles à 109°, qui ne sont autre que le dinitro-4-6 chloro-2 
phénol, de formule : 
C 6 H 2 . OH . Cl . AzO 2 . AzO 2 
(1) (2) (4) (6) 
Ce qu’il y a de plus intéressant pour l’instant, c’est moins 
ce corps en lui-même, qui du reste était déjà connu, que la 
manière dont il a été formé; c’est là le point que nous vou¬ 
lons surtout mettre en évidence. La transformation de l’acide 
picramique, telle que nous l’avons effectuée, est très curieuse 
comme réaction; car, d’une part, elle accentue le caractère 
de généralité que MM. Prud’homme et Rabaut ont attribué à 
leur méthode, dans la série aromatique, et, d’autre part, 
fait non moins important, elle apporte une preuve de plus à 
l’appui de la constitution admise pour l’acide picramique; 
elle montre bien, en effet, que le groupe AzH 2 de cet acide 
est en position ortho, par rapport à l’oxhydryle. 
Quant au dinitrochlorophénol en question, il a été obtenu 
d’abord par Petersen par l’action du chlorure d’iode sur 
l’acide picrique, puis ensuite par Griess, Faust et Saame, 
Armstrong, Faust, dans d’autres [conditions toutefois et tou¬ 
jours bien différentes de celles qui nous ont permis de le 
reproduire. La plupart de ces auteurs lui ont attribué un 
point de fusion = 110 0 -111°; nous avons trouvé 109°, comme 
on l’a déjà dit. Dans la crainte que notre dérivé ne fût 
souillé par quelque matière étrangère, bien qu’il fût parfai¬ 
tement cristallisé, nous l’avons purifié de nouveau en le 
dissolvant dans l’ammoniaque étendue et chaude, vu son 
caractère acide, puis le précipitant par l’acide chlorhy¬ 
drique. Le point de fusion observé a toujours été 109°. 
Remarquons que Zehenter donne comme point de fusion 
du même corps 96°. Nous reviendrons plus loin sur cette 
divergence. 
Dans les conditions où nous avons opéré une première fois 
et que nous avons indiquées ci-dessus, le rendement a été 
de 40 % environ. Parmi les produits secondaires qui pren- 
