( 47 ) 
Un exemple analogue d’addition d’alcool, accompagné d’une 
modification dans l’union des atomes de carbone , a déjà été 
signalé par A. Rinne 1 . M. Rinne trouva, en préparant le cyanure 
d’allyle, à l’aide de l’iodure d’allyle et en présence d’alcool, qu’il 
se forme une combinaison du cyanure d’allyle avec une molécule 
d’alcool, C 3 H S .CN - 4 - C*H».OH, bouillant à 173M74 0 . Cette combi¬ 
naison saponifiée par la potasse fournit de Y acide crotonique solide. 
Ce fait a été confirmé apres par Pinner *. Ce chimiste signala 
de plus la formation d’acide monochlorbutyrique CH 5 — CHC1 — 
CH 2 - COOH, lorsqu’on saponifie le cyanure d’allyle par l’acide 
chlorhydrique. Cet acide est très instable et perd facilement une 
molécule d’acide chlorhydrique pour former de Y acide crotonique 
solide. 
Il est fort probable que le cyanure d’allyle, dans ces réactions, 
se transforme d’abord en acide isocrotonique, qui formerait un 
produit d’addition avec l’alcool, et donnerait finalement naissance 
à Yacide crotonique solide. Les formules suivantes représentent 
ces transformations successives : 
CH 2 
CH 2 
CH 2 H 
CH 3 
11 
II 
1 
1 
CH 
CH 
CH —OC 2 H 5 
CH 
1 
1 
1 
|| ■+- C 2 H 5 OH 
H — CH 
H — CH 
H— C — H 
H — C 
C = N 
| 
COOH 
COOH 
COOH 
cyanure d’allyle 
ac. isocrotonique 
ac. éthyl. 
oxybulyrique 
acide crotonique 
solide 
L’addition de l’alcool sous forme d’OH et de groupe C 2 H 5 don¬ 
nerait comme produit final dans ces réactions,de l’acide isocroto¬ 
nique et non de l’acide crotonique solide. 
CH 2 — 
OH 
CH 2 - C 2 H 5 
CH 2 
1 
1 
II 
CH - 
C 2 H 5 
ou CH — OH = 
CH 
| 
CH S 
| 
CH* 
| 
CH 2 
| 
COOH 
COOH 
| 
COOH 
1 Berichte , YI, 389. 
s Beitrcige zur Kenntniss des Cyanallyls , Berichte. XII, 2053. 
