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Aussi ces essais furent-ils repris en 1877 par M. E. Erlen- 
meyer (*). 
M. Erlenmeyer ne fut pas plus heureux que M. Wislicenus 
avec la monochlorhydrine éthylénique, mais il réussit à 
atteindre au but, depuis longtemps poursuivi, par l’oxyde 
d’éthylène et l’acide cyanhydrique, dont il détermina l’addition. 
Si la combinaison de l’acide cyanhydrique avec l’éthanal 
H 3 C-CHO est aisée, elle est difficile et laborieuse avec son 
isomère, l’oxyde d’éthylène 
H,C - CH, 
V 
O 
La différence dans les rapports de combinaison de l’oxygène 
avec le carbone dans les deux composés entraîne une diffé¬ 
rence radicale dans l’intensité des aptitudes réactionnelles de 
cet élément vis-à-vis de divers réactifs. 11 est assez remarquable 
que, sous ce rapport, les acides H - CN et H - Cl (H - Br, H - I), 
quoique fonctionnellement équivalents dans une certaine 
mesure, se comportent d’une manière inverse vis-à-vis de ces 
deux oxydes isomères. 
M. Erlenmeyer a dû chauffer pendant plusieurs jours, vers 
50° et 60°, l’oxyde d’éthylène avec l’acide HCN anhydre. Notons 
qu’un de ces composés bout à 10 ° et l’autre, corps éminem¬ 
ment toxique et redoutable, à 26°. Si donc cette réaction offre 
un grand intérêt en tant que mode de production, elle ne 
peut être proposée en aucune façon comme une méthode pra¬ 
tique de préparation. 
En 1885, à l’époque où je me suis occupé du nitrile lactique 
primaire, j’avais, pour la première fois, attiré l’attention et 
démontré par les faits la différence d’aptitude réactionnelle des 
corps halogènes, vis-à-vis des réactifs positifs, dans les éthers 
(*) Liebig’s Annalen der Chenue, t. CXCI, p. 268. 
