t 63 ) 
pour donner les éthers correspondants, dont je m’occuperai 
plus loin, avec l’anhydride phosphorique. 
L’action de ce réactif est particulièrement intéressante. Il 
était à prévoir qu’elle aboutirait à la production du nitrile 
crolonique ordinaire CN - CH = CH - CH 3 . Il en a été effective¬ 
ment ainsi. 
M. Menschutkin a déterminé l’intensité du caractère alcool 
dans ce composé (*), à l’aide de l’anhydride acétique. 
Vitesse d'éthérification. 
h 5 c-oii. 100.00 
H 5 C - CII(0H)-CH 2 - ch 3 . ... 11.00 
H 3 C -CH(0H)-CH. 2 -CN ... 2.7 
L’influence du groupement - CN sur l’hydroxyle alcool - OH 
se fait donc encore sentir, dans le système - CH (OH) - CH 2 - CN, 
à travers l’atome de carbone intermédiaire du groupement 
- CH 2 . 
Il sera intéressant de réaliser l’oxydation de cet alcool cyano- 
butylique secondaire. J’en attends la cyanacétone CN - CH 2 
-CO - CH 3 , composé qui doit offrir un vif intérêt au point de 
vue de la volatilité et de la nature fonctionnelle du fragment 
intercalaire >CH^. 
Nitrile butyrique normal $ chloré 
CN - CIL, - CH 2 C1-CH 3 . 
Il résulte de l’action du pentachlorure de phosphore sur 
l’alcool correspondant. 
On prend des quantités équimoléculaires de ces deux corps 
et on laisse tomber l’alcool goutte à goutte sur PCI 5 . 
L’attaque est vive et énergique. On détruit par l’eau froide 
O Bull, de l’Acad. roy. de Belgique, 3 e série, t. XXI, p. 356 (1891). 
