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Nitrile crotonique a. éthylé 
CN - C = CH - CH S . 
Uh 
Ce corps résulte de l’action du pentachlorure de phosphore 
ou de l’anhydride phosphorique sur la cyanhydrine diéthyl - 
acétonique CN - C(OH) < çjj- " Il est le seul composé non 
saturé susceptible de se former dans ces conditions, à l’aide 
de cette cyanhydrine. 
Le pentachlorure de phosphore réagit vivement sur le nitrile 
diéthyl-glycolique. On emploie des deux corps des quantités 
équimoléculaires. On fait tomber, goutte à goutte, le nitrile 
sur le pentachlorure placé dans un ballon et bien refroidi. On 
détruit par l’eau l’oxychlorure P0C1 3 formé. L’éther extrait de 
la masse liquide un liquide insoluble et plus dense que l’eau, 
qui est, à n’en point douter, un mélange du composé chlorhy¬ 
drique correspondant au nitrile alcool et résultant directement 
de l’action de PClg, CN - CCI - (C^Hg^ avec le nitrile non 
saturé qui en résulte par suite du départ spontané de HCl, 
CN - C = CH - CH 3 . 
C 2 H 5 
Le liquide, mélange de ces deux composés, bout de 140° à 
190° environ, en dégageant abondamment de l’acide chlorhy¬ 
drique. On le distille avec de la potasse caustique en poudre. 
Il en résulte un produit incolore, légèrement mélangé d’eau 
qui passe à la distillation de 100° à 150°. Quelques rectifications 
après l’avoir desséché sur du chlorure de calcium permettent 
d’en retirer finalement un produit passant de 143° à 143°. 
L’action de l’anhydride phosphorique sur le nitrile biéthyl- 
glycolique est plus simple et fort nette, en apparence du moins. 
On recueille à la distillation un produit incolore, dont la quan¬ 
tité correspond à peu près à la quantité théorique du nitrile 
non saturé qui se forme dans ces conditions. Mais il faut 
