L’isatine et l’oxindol sont deux produits d’oxydation de 
l’indigo, connus depuis longtemps; c’est en parvenant à 
faire la synthèse de ces deux substances, en partant d’un 
des carbures du goudron, que Baeyer a rendu possible la 
préparation industrielle de l’indigo artificiel. 
La préparation de l’indigo, décrite par Baeyer, consiste à 
transformer l’acide phénylacétique en oxindol; puis, à 
transformer l’oxindol en isatine et finalement à transformer 
l’isatine en indigo. Mais, avant de décrire ces différentes 
préparations, nous indiquerons rapidement comment on 
obtient l’acide phénylacétique, point de départ des travaux 
de Baeyer. 
Acide phénylacétique. 
Pour obtenir l’acide phénylacétique, on a recours au 
toluène, carbure voisin de la benzine et contenu en abon¬ 
dance dans le goudron. On commence par transformer le 
toluène en chlorure de benzyle, cette transformation s’obtient 
en faisant passer un courant de chlore dans du toluène en 
ébullition ; cette réaction très-simple est indiquée par le 
formule suivante : 
C fl IB-CH 3 + GP = C 6 H 5 -CEP Cl + H Cl. 
Toluène. Chlorure de bônzyle. 
En traitant ensuite le chlorure de benzyle par le cyanure 
de potassium en présence de l’alcool on obtient le cyanure de 
benzyle : 
C 6 H 5 CH Cl + K Cy. = C 6 H 8 -CH 2 ~Az C -f K Cl. 
Chlorure de benzyle. Cyanure de benzyle, 
En faisant bouillir le cyanure de benzyle avec les alcalis, 
on le transforme en acide phénylacétique ; cette réaction 
est analogue à la transformation du cyanure d’éthyle en 
acide propionique, l’équation suivante rend compte de cette 
transformation. 
