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schnell in die hellgelbe über; schon beim schwachen Erwärmen 
aber und beim Trocknen der noch feuchten Kristalle geht die 
Umwandlung sehr rasch vor sich. 
Eine Umwandlung der hellgelben Form in die weisse wurde 
bei gewöhnlicher Temperatur selbst im Laufe mehrerer Jahre 
nicht beobachtet; mit einer messbaren Geschwindigkeit tritt sie 
erst bei höherer Temperatur zwischen etwa 75° und 90° auf. 
Bei ungefähr 80—83° erreicht die Umwandelungsgeschwindigkeit 
ein Maximum; sie ist indessen auch dort noch so gering, dass 
ein weisser Kristall im Verlauf von einer Stunde durchschnitt¬ 
lich nur um etwa 0,3—0,5 mm in die gelbe Form hineinwächst. 
Dagegen dürfte die Umwandlungsgeschwindigkeit bei den meisten 
polymorphen Körpern beim Maximum im Durchschnitt weit 
mehr als 1000 mal grösser sein. Ganz geringe Mengen von 
Feuchtigkeit oder anhaftendem Lösungsmittel bedingen eine ganz 
bedeutende Beschleunigung der Umwandlungsgeschwindigkeit. 
Mit Auffindung der dritten Form des Nitroacettoluids ge¬ 
wann die Auffassung der einzelnen Modifikationen als tautomere 
etwas an Wahrscheinlichkeit. Man könnte nämlich nun der 
weissen die Keto- oder Acetylformel 
(1 j CHs. Cs Hs. (3) NOs. (4) NH CO CHs 
zuschreiben und die beiden gelben, als leicht in einander über- 
führbare, stereoisomere Syn- und Anti formen der möglichen 
Enolformel 
(1) CH*. Ce He. (3) NO -2 (4) N = C (OH). CHs 
auffässen. Die Färbung der beiden letzteren würde sich dann 
ausserdem leicht durch das gleichzeitige Zusammenwirken der 
Doppelbindung — N = C <C und des Flydroxyls mit der in der 
Nähe befindlichen Nitrogruppe erklären lassen. Von den beiden 
gelben Formen müssten sich dann aber, als von Hydroxylver¬ 
bindungen, z. B. zwei stereoisomere O-Metylester 
no:> c “ h “ n=c <ocL 
ableiten, welche von dem alsN-Ester aufzufassenden, bekannten 
Methyl-Nitro-Acettoluid x ) 
1) B. 20. 1876 (1887). 
