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sich von den gewöhnlichen Umwandlungen, wie sie meist bei 
polymorphen Körpern gefunden wird, dadurch, dass sie durch 
die ganze Masse gleichzeitig auftritt, und dass ein Fortwachsen 
eines einzelnen //-Kristalls nicht beobachtet werden kann. Das 
Bild ist ein sehr merkwürdiges. Die Doppelbrechung verschwindet 
überall gleichzeitig und selbst bei 600 facher Vergrösserung sind 
meist keine einzelne Kristalle zu entdecken. Es haben sich 
ausserordentlich viele kleine Risschen gebildet, welche bei der 
«-Form deutlich die Umrisse der ursprünglichen Kristalle er¬ 
kennen lassen, während sie bei der Umwandlung der Mischform 
das ganze Präparat durchsetzen und ihm ein eigentümliches 
Aussehen verleihen. Nur an sehr dünnen Stellen kann man 
noch eben eine Andeutung von Doppelbrechung erkennen. Dies 
entspricht der Beobachtung, dass auch gut ausgebildete //-Kri¬ 
stalle, wie man sie aus dem Schmelzfluss bei 80° erhält, nur in 
sehr dünner Schicht Polarisationsfarben zeigten. Das Ganze 
macht fast den Eindruck einer amorphen Masse; doch ist der 
Schmelzpunkt genau der der //-Form. 
Es liegt also im Dibenzoylaceton ein Beispiel von Tauto- 
merie vor, von dem sich die Enol-Form bei gewöhnlicher Tem¬ 
peratur zwar nicht, bei 70-80° aber ziemlich rasch in die 
Ketoform verwandelt, wenn auch nicht in der Weise, wie es 
gewöhnlich bei polymorphen Körpern der Fall ist. Ausserdem 
wird die Umwandlung noch durch das Auftreten einer bisher 
noch nicht bekannten, hier als Mischform bezeichneten Modi¬ 
fikation kompiliert. 
Während das eben beschriebene Dibenzoylaceton einen 
typischen Fall von Tautomerie darstellt, handelt es sich im 
folgenden um eine Verbindung für deren Formen beide Auf¬ 
fassungen, als tautomere oder polymorphe, als ziemlich gleich¬ 
berechtigt neben einander gelten müssen. Es ist diese das 
m-Nitro-p-Acettoluid der Formel : 
(1) CH«. C« Hs (3) NOa (4) NH CO CHs, 
von dem Gattermann schon bei der ersten Darstellung eine 
1) Ber. 18. 1483 (1885). 
