Herr R. Stoermer hält den angekündigten Vortrag: Ueber 
die Umlagerung stabiler stereoisomerer Aethylen- 
körper in labile durch ultraviolettes Licht. 
R. Stoermer: Ueber die Umlagerung 
stabiler stereoisomerer Aethylenkörper in labile 
durch ultraviolettes Licht. 
Eingegangen bei der Redaktion 8. April 1909. 
Vor mehreren Jahren habe ich gezeigt, dass eine Reihe von 
stereoisomeren Derivaten des gern-Diphenyläthylens existieren, 
deren hochschmelzende a-Formen durch ultraviolettes Licht in die 
niedrigschmelzenden ß-Formen umgelagert werden können. Be¬ 
sonders genau wurden hier die o-Anisyl-phenyl-bromäthylene unter¬ 
sucht. Die weitere Untersuchung zeigte, dass bei einer grossen 
Zahl hierher gehöriger Verbindungen auch der umgekehrte Vor¬ 
gang ausführbar ist, dass also in normaler Weise die niedrig- 
schmelzenden labilen Formen in die hochschmelzenden stabilen 
Formen übergehen, ja dass auch verschiedene Körper dieser Gruppe 
durch dasselbe Mittel wechselseitig in einander umgelagert werden 
können, so dass also ein Gleichgewichtszustand eintritt. Da aus 
der Untersuchung der stereoisomeren Aethylencarbonsäuren hervor¬ 
geht, dass den labilen Formen (Maleinsäure, Allozimmtsäure) der 
grössere Energiegehalt zukommt, so war zu folgern, dass auch die 
labilen Diphenyläthylenderivate die energiereicheren seien und dass 
die auffallende Umlagerung der a- in die ß-Verbindungen nur 
durch den Zuwachs an Energie zustande komme, der durch die 
Einwirkung des ultravioletten Lichtes erzeugt werde. Die Prüfung 
der stereoisomeren Cumar- und Cumarinsäurederivate, die ich ge¬ 
meinsam mit Herrn Dr. Friderici vornahm, ergab nun die über¬ 
raschende Tatsache, dass diese so vielfach untersuchten Ver¬ 
bindungen sich im ultravioletten Lichte ganz genau so verhielten, 
dass also z. B. die stabile Methy leu marsäure vom Smp. 183° 
zu etwa 75 °/o in die labile Me thy 1 cum arinsä u re vom Smp. 
88—89° umgelagert wird, während die schon von Perkin fest¬ 
gestellte umgekehrte Reaktion sich nur zu etwa 25 % verwirklichen 
lässt. Genau so verhält sich die freie Cumarsäure, die zu dem¬ 
selben Prozentsätze in Cumar in säure umgelagert wird, welch 
