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k. Vogt: Kritisehe Beiträge zur Cholinforsehung. 
Eingegangen bei der Redaktion am 25. Juli 1909. 
Das Cholin stellt seiner chemischen Natur nach eine Ver¬ 
bindung des fünfwertigen Stickstoffs dar, in welchem 4 Wasser¬ 
stoffatome durch Alkylgruppen ersetzt sind, während die fünfte 
freie Valenz durch eine Hydroxylgruppe abgesättigt ist. Von den 
Alkylgruppen sind drei Methyle, während eine ein Oxyaethyl dar¬ 
stellt. Es hat demnach folgende Formel: OH • N • (CH 3 ) 3 CH 2 
CH 2 OH. 1 ) Wie aus der Formel ersichtlich, bildet es eine quaternäre 
Ammoniumbase. Die Bildung seiner Salze, auf die nachher noch 
genauer eingegangen werden muss, findet unter Wasseraustritt 
statt, wobei die Hydroxylgruppe durch das Säureradical er¬ 
setzt wird. 
C 2 H 4 OH • (CHb ) 3 N • OH + HCl = C 2 H 4 OH (CH 3 )b N • CI + H 2 0 
Synthetisch lässt es sich ziemlich leicht nach mehreren Methoden 
darstellen. Am bekanntesten sind die beiden Darstellungsmethoden 
von Würtz. Die erste Methode benutzt als Ausgangsmaterial das 
Trimethylamin und Glykolchlorhydrin. Die Entstehung des Cholins, 
das dabei als salzsaures Salz resultiert, vollzieht sich nach folgender 
Gleichung: 
(CH 3 ) 3 eee N;-f CH 2 CI - CH 2 OH H-(CH 3 ) 3 = N ; '<; 
Trimethylamin Chlorhydrin 
CH 2 • gii 2 OH 
CI 
Cholinchlorhydrat 
Diese Reaktion findet statt am besten und mit der grössten Aus¬ 
beute, wenn man sie in absolut alkoholischer Lösung im zu- 
1 ) Die isomeren Verbindungen OH • N (CH 3 ) 3 • GH • OH CH 3 = Isocholin, so¬ 
wie diejenigen, bei denen in einem CH 3 die Hydroxylgruppe eingefügt ist, ebenso 
die nachstehende Verbindung: OH • N (CH 3 ) • GH 2 OH finden sich bei E. Schmidt: 
(Ueber Beziehungen zwischen chemischer Konstistution und physiologischer 
Wirkung einiger Ammoniumbasen) erwähnt, sind aber alle noch so gut wie nicht 
untersucht, teils noch gar nicht dargestellt. Der Konstitutionsbeweis des Cholins 
als: OH • N • (GH 3 ) 3 C 2 H 4 OH ist wohl zuerst von Baeyer (Annalen B. 142, p. 325) 
geführt worden. 
