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A. Michaelis : 
Ueber aromatische Arsenverbindungen. 
Im Anschluss an den Vortrag über die Wirkung des neuen 
Syphilismittel Ehrlich-Hata 606, scheint es mir nicht uninteressant 
zu sein, Ihnen eine Uebersicht über die aromatischen Arsen¬ 
verbindungen zu geben, zu denen ja auch jenes Mittel, das Dia- 
midodioxyarsenobenzol, gehört. 
Während organische Arsenverbindungen in der aliphatischen 
(oder Fett-) Reihe schon seit langer Zeit bekannt sind, wurden 
Arsenverbindungen in der aromatischen Reihe erst von mir im 
Jahre 1875 dargestellt. 
Das Arsen gehört mit dem Stickstoff und Phosphor einerseits 
und dem Antimon und Wismut andererseits in eine natürliche 
Reihe. Die aromatischen Stickstoffverbindungen sind für die 
Wissenschaft und die Technik gleich wichtig. Der Ausgangskörper 
ist das von Mitscherlich im Jahre 1834 durch Einwirkung von 
Salpetersäure auf Benzol zuerst dargestellte Nitrobenzol C 6 H 5 NO 2 , 
aus dem von Zinin das Benzidam oder Anilin, das später von 
A. W. Hofmann genauer untersucht worden ist, und von Mit¬ 
scherlich das Azobenzol CeHsN = NCeHs erhalten wurde. In der 
Phosphorreihe wurden diese Körper erst viel später von mir nach 
ganz anderen Methoden dargestellt. Hier ist der Ausgangskörper 
das Phosphenylchlorid oder Phenylchlorphosphin CeHsPCE, aus 
dem durch Einwirkung von Wasser die der phosphorigen Säure 
entsprechende phosphenylige Säure O 6 H 5 PO 2 H 2 entsteht. Wie die 
erstgenannte Säure durch Erhitzen in Phosphorsäure und Phosphor¬ 
wasserstoff zerfällt, so bildet sich aus der phosphenyligen Säure 
Phenylphosphinsäure und Phenylphosphin 
3 C 6 H 5 P0 2 H 2 = 2 C 6 H 5 P0 3 H 2 + C 6 H 5 PH 2 
So wird also das. Phenylphosphin, das Anilin der Phosphor¬ 
reihe erhalten. Bringt man dieses mit dem oben genannten Chlorid 
C 6 H 5 PCI 2 zusammen, so entsteht unter Austritt von Salzsäure 
das Phosphobenzol Cö H 5 P = PCg H 5 : 
C<6 H 6 PH 2 Ü C g Hg PCI 2 = C c H 5 P = PC ß hK 2 HCl 
