Ueber den Mechanismus der Umlagerung 
stereoisomerer Aethylenkörper. 
Von R. Stoermer-Rostock. 
Vorgetragen in der Sitzung am 23. November 1912. 
ln einer Reihe von Arbeiten aus dem hiesigen chemischen 
Institut 1 ) ist festgestellt worden, dass es mit Hülfe der ultra¬ 
violetten Strahlen, als deren Quelle eine Schottsche Quecksilber¬ 
dampflampe benutzt wurde, leicht gelingt, zahlreiche stabile Ab¬ 
kömmlinge des Aethylens in ihre labilen Stereoisomeren umzu¬ 
lagern. Die Umlagerung geht in indifferenten Lösungsmitteln vor 
sich und führt in kürzerer oder längerer Zeit zu einem Gleich¬ 
gewichtszustand der Stereoisomeren, aus dem die durch Energie¬ 
zufuhr entstandene labile Form dann in geeigneter Weise heraus¬ 
gelöst wird. War man hierdurch auch über die Richtung der 
Umlagerung orientiert, so doch keineswegs über die Art und 
Weise, wie sich die Umlagerung vollzieht, und es dürfte an der 
Zeit sein, nach einer ausreichenden Vorstellung zu suchen, die 
diesen Vorgang in Uebereinstimmung mit unseren Anschauungen 
über die Natur des Kohlenstoffatoms ohne Schwierigkeiten erklärt. 
Das ist bisher merkwürdigerweise noch nicht gelungen. 
Die lange Zeit hindurch als richtig angesehene Vorstellung, 
die der um die Stereochemie der Aethylenkörper besonders ver¬ 
diente Joh. Wislicenus entwickelt hat, ist von zahlreichen 
Forschern, insbesondere von Anschütz, Fittig, Michael u.a., 
als schliesslich doch in keiner Weise stichhaltig angesehen worden 
Die Erklärung lief darauf hinaus, dass bei einer solchen Um¬ 
lagerung die diese bewirkende Substanz, z. B. Halogenwasserstofl, 
sich an die ungesättigte Verbindung anlagere und in der zweiten 
Phase der Reaktion in anderer Richtung wieder abspalte, wobei 
dann ein neues Molekül, diesmal das stabile entstehe. Nachdem 
b Ann. 342, 1 (1905). Ber. 42, 4865 (1909), 44, 637 (1911), 45, 3099 (1912). 
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