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R. Stoerraer. 
aber erwiesen, dass die als Zwischenprodukte angenommenen 
hypothetischen Verbindungen, einmal dargestellt, unter den Be¬ 
dingungen, unter denen sie sich nach Wislicenus so rasch ver¬ 
ändern sollen, durchaus beständig und unveränderlich sind, mussten 
die Wislicenussehen Anschauungen als den Tatsachen in keiner 
Weise entsprechend fallen gelassen werden. Auf die von mir be¬ 
obachteten Umlagerungen würde die angezogene Erklärung, selbst 
vorausgesetzt, dass sie für die soeben angegebene Methode der 
Umlagerung richtig wäre, doch nicht passen, da Zwischenprodukte 
hier wegen der in gänzlich indifferenten Medien erfolgenden Um¬ 
lagerung völlig ausgeschlossen sind. Wenn sich auch Verbindungen 
wie Wasser, Methyl- oder Aethylalkohol oder andere hydroxyl- 
haltige Verbindungen unter dem Einfluss ultravioletten Lichtes 
an die Doppelbindung addieren können, wie in einigen Fällen 
bereits nachgewiesen, so ist doch ein Zerfall von Benzol, Essig¬ 
ester oder Pyridin in additionsfähige Bruchstücke ausgeschlossen. 
Höchstens könnte eine ebenfalls von W i slicenus ausgesprochene 
Betrachtungsweise Platz greifen, die er für die Umlagerung von 
aüo- Crotonsäure in Crotonsäure entwickelt hat und auf die weiter 
unten zurückzukommen sein wird. 
Eine andere Vorstellung ist neuerdings von dem Amerikaner 
Nef 1 ) entwickelt worden, die aber auf einer bisher vom Ex¬ 
periment nicht gestützten Annahme von nur paarweiser Gleich¬ 
wertigkeit der vier Kohlenstoffvalenzen basiert. Nef erblickt an¬ 
scheinend in den von mir beobachteten Umlagerungen, die er an 
dieser Stelle anzieht, eine besondere Stütze für seine Hypothese, 
die auf eine Methylendissociation der ungesättigten Substanzen 
hinausläuft. Nach seiner Auffassung soll die Umlagerung der 
Maleinsäure in Fumarsäure sich in folgender Weise vollziehen: 
GOOH — C — H 
COOH - G - H 
.'Jpg 
+ - 
COOH — G - H 
— + 
GOOH 
mm i 
-C —H 
COOH-C—H 
• ./ i 
' T. ' ~ 
COOH 
- C - H 
H- C - GOOH 
H — C - COOH 
b Liebigs Ann. 376, 112 (1910). 
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