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R. Stoermer. 
wird. Bekanntlich liefert die Phenylpropiolsäure z. B. durch 
Wasserstoffaddition je nach den Bedingungen entweder nur Allo¬ 
zimtsäure oder nur Zimtsäure 1 ), während die herrschende Vor¬ 
stellung nur die Bildung von Allozimtsäure zulässt. 
Das Molekül einer Acetylenverbindung bekommt nach der 
Wern ersehen Annahme folgende Form (Figur 3), wobei die 
Affinitätsbeträge aa, ßß, yy, die dreifache Bindung darstellen und 
die Bindeflächen a und b die Haftstellen, z. B. für die Gruppen 
Phenyl und Oarboxyl: 
Figur 4. 
Figur 3. 
Diese Form des dreifach gebundenen Kohlenstoffatoms lässt 
eine Drehung um die Verbindungsachse zu, im Gegensatz zu der 
Tetraederauffassung, obwohl das für das Folgende nicht erforder¬ 
lich ist. Ein Wasserstoffmolekül H — H kann-sich nun nur in 
zweierlei Art an das System anlagern; Figur 3 zeigt die cis- An¬ 
lagerung, Figur 4 die trans- Anlagerung, Figur 3 also die Bildung 
der Allozimtsäure, Figur 4 die der Zimtsäure. Sowie die zu er¬ 
wartende Verbindung mit der olefinischen Bindung entstanden ist, 
kommen die vorher angeführten Schwingungen zustande, die ein 
unter den jeweiligen Bedingungen momentan stabiles Gebilde er¬ 
zeugen. Je nach den Bedingungen kann nun nur die eine oder 
nur die andere Form entstehen, oder, wie z. B. bei der Anlagerung 
von Brom an Acetylendicarbonsäure, beide Formen nebeneinander, 
Dibromfumarsäure und Dibrommalemsäure. 
p Paal ii. Hartmann, Ber. 42, 3930 (1909). Holleman u. Äron- 
stein, Ber. 22, 1181 (1889). Lieber mann u. Trucksäss, Ber. 42, 4674 
(1909). E. Fischer, Ann. 386, 385 (1912). 
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