5 MARS 1902 
XXXIII 
Quant à la formation de l’acide C 7 H c 0 3 sous l’influence de l’eau régale 
M. Brunner se réserve pour plus tard une explication. En tous cas il ne 
se forme pas par action de l’acide azotique seul sur l’acide salicylique. 
M. Brunner se rend parfaitement compte de l’étonnement que causera 
cette conception d’un acide isosalicylique, il n’hésite pas un instant à 
reconnaître les doutes qu’elle soulèvera, et il ne donne cette explication 
qu’avec la plus grande réserve et, pour le moment, uniquement comme 
conclusion tirée des faits nombreux constatés. Dans cette conception, on 
aurait un quatrième isomère dans la série benzènique des produits bi- 
substitués, où la liaison centrale de l’atome d’oxygène est en opposition 
directe avec tout ce que l’expérience et la pratique ont permis de prévoir 
et d’obtenir, et qui serait en contradiction avec la théorie si belle et si 
fertile de Kékulé qui, depuis i 865 , a porté des fruits si éblouissants. 
Donc, des recherches ultérieures seront faites par M. Brunner pour 
éclaircir ce point si important ; il rappelle cependant que Kolbe — ce 
grand adversaire de la théorie de Kékulé — a prévu l’existence d’un 
quatrième acide oxybenzoïque — d’un isomère de l’acide salicylique, 
ainsi que celle d’un isophénol. 
M. Brunner a ensuite étudié plus intimement avec M. Veillard le 
mécanisme de la formation de cet acide et a constaté que, confor¬ 
mément à la formule donnée, c’est l’hydrogène de l’oxhydryle phénolique 
qui prend part à la formation et non, par exemple, celui de la fonction 
carboxyle. Voici les résultats obtenus : 
Les salicvlates de méthyl, d’éthyl et de phényl (salol) traités par l’eau 
régale bromhydrique forment des esters incolores, dont les points de fu¬ 
sion correspondent à ceux des esters obtenus en bromant les salicy- 
lates de méthyl, d’éthyl et de phényl. Ce sont des combinaisons incolores, 
leurs analyses correspondent aux formules des dibromosalicylates, mais 
elles se colorent en jaune avec les alcalis ; traitées avec Vhydrogène, 
elles se transforment en dibromosalicylates, avec le même point de 
fusion , qui ne donnent plus de sels jaunes, et par saponification, se dé¬ 
doublent en acide dibromosalicylique incolore et en acide isodibromo- 
salicylique jaune. Par contre, en faisant agir l’eau régale bromhydrique 
sur l’acide métylsalicylique et sur l’acide anisique et méthylmétaoæy- 
benzoïque il n’a pas été possible d’obtenir des formes quinoïdes, ce qui 
prouve le rôle important que joue l’hydrogène de l’oxhydryle phéno¬ 
lique. 
Pour conclure, M. Brunner résume les faits suivants, qui parlent en 
faveur de la formule C 7 H 6 0 3 : 
