l’oxydation des combinaisons organiques 517 
firmée par une oxydation de contrôle dans un mélange 
d’acide acétique glacial et d’acide sulfurique. En em¬ 
ployant une quantité de courant insuffisante pour l’oxy¬ 
dation complète, il se forma du sulfate de tribenzylesul- 
fonium (CîHT^S.SChH, que la chimie pure obtient par 
condensation d’alcool benzylique avec le sulfure de ben- 
zyle en solution sulfurique. 
Ce n’est donc pas parce que l’oxygène anodique se 
montrerait impuissant à oxyder à fond, que la réaction 
s’arrête aux degrés inférieurs des séries de produits 
d’oxydation classiques, mais parce que l’oxydation ulté¬ 
rieure qui se produit bel et bien conduit en raison de son 
caractère spécifique à d'autres produits finals. 
L’oxydation électrochimique du paranitrotoluène d’a¬ 
près Elbs, pour en revenir à cet exemple non encore 
éclairci, fournit de l’alcool paranitrobenzylique, non parce 
que l’oxygène anodique serait trop faible pour l’oxyder 
en paranitrobenzaldehyde et en acide paranitrobenzoïque, 
mais parce qu’il transforme l’alcool paranitrobenzylique 
d’une toute autre manière 1 . Il hydroxyle probablement 
les atomes d’hydrogène du noyau et détruit ensuite ce 
dernier, de sorte que les véritables produits finals sont 
des corps à poids moléculaire réduit et difficiles à iden¬ 
tifier. Ceci expliquerait encore pourquoi Sachs et Kempf 
ont obtenu à partir des di- et trinitrotoluènes les acides 
qui leur correspondent normalement; les atomes d’hy¬ 
drogène du noyau sont protégés contre l’hydroxylation 
par les di- et trinitrations 2 . L’oxydation électrochimique 
du toluène s’arrête au stade de l’aldéhyde également 
pour les mêmes raisons. J’ai observé avec R. Stocker que 
dès le début 3 le toluène est oxydé non seulement dans 
1 Une anode de peroxyde de plomb conduit cependant à l’acide 
p-nitrobenzoïque, A. Coehn, Zeitschr. f. Elektrochem. 9, 643 (1903y 
2 Ber. d. deutsch. chem. Ges. 35, 2704 (1902). 
3 Ber. d. deutsch. chem. 47, 2003 (1914). 
