— 43 — 
position une objection fondamentale : la position relative que 
vont prendre les deux substituants dans l’isomère prépondérant 
dépend de l’ordre dans lequel ils ont été introduits. Et de plus, 
même lorsque cette position est indépendante de l’ordre d’intro¬ 
duction, comme c’est le cas pour deux substituants de même 
type, ce n’est pas toujours l’isomère dont la formation est pré¬ 
pondérante qui possède la chaleur de formation la plus forte (ou 
la chaleur de combustion la plus faible). Ce fait ressort notam¬ 
ment de la comparaison des chaleurs de combustion des trois 
dioxyphénols ( 1 ), des lluorphénols ( 2 ). Dans ces deux séries, la 
réserve d’énergie interne est la plus faible pour le métadérivé, 
quoique les deux substituants orientent essentiellement en para. 
Il est intéressant de constater que, tandis que les trois nitro- 
phénols ont des chaleurs de combustion égales, les trois 
nitrophénétols présentent à cet égard des différences considé¬ 
rables, telles que dans aucune série on n’en retrouve d’aussi 
importantes. 
Ce fait me paraît résulter de ce que, si les trois phénétols sont 
directement comparables entre eux, parce qu’ils sont de même 
type, il n’en est pas de même des nitrophénols. 
Les trois nitrophénols que j’ai brûlés appartenaient au type 
stable incolore, tandis que les nitrophénols existent, comme l’a 
montré Hantzsch, sous deux modifications stables, tautomères, 
même à l’état solide, l’une quinoïde, l’autre benzénique. Baly 
est arrivé à une conclusion analogue par l’étude des spectres 
d’absorption. 
Selon Hantzsch, tandis que le méta et le paranitrophénol 
sont essentiellement constitués par la forme vraiment phéno¬ 
lique, l’orthonitrophénol doit être considéré comme une disso¬ 
lution solide de la forme quinonique dans la forme hydroxy- 
lique. 
P) Stohman et Langbein, Journ. fur prakt. Chemie [2], 45, p. 305. 
( s ) F. Swakts, Bull, de l'Acad. roy. de Belgique , 1912, p. 481. 
