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Chimie. — Sur Torthofluornitrobenzène et la nitration 
du fluorbenzène, 
par Fréd. SWARTS, membre de l’Académie. 
Les essais tentés en vue d’obtenir l’orthofluornitrobenzène par 
diazotation de l’orthonitraniline ont jusqu’à présent tous 
échoué ( 1 ). Après de nombreuses tentatives infructueuses, 
M. Holleman est parvenu à préparer de petites quantités de ce 
corps en nitrant la parafluoraniline en milieu fortement sulfu¬ 
rique, en transformant ensuite la nitrofluoraniline en liydra- 
zine et en décomposant celle-ci par le sulfate de cuivre ( 2 ), 
mais le rendement de cette série d’opérations est fort médiocre, 
et j’ai dû renoncer à préparer par cette méthode l’orthofluorni- 
trobenzène que j’eusse voulu étudier au point de vue calorimé¬ 
trique. 
Mais M. A. Holleman ( 3 ) a démontré que dans la nitration du 
fluorbenzène il se produit, à côté d’une proportion importante 
de parafluornitrobenzène, une certaine quantité d’orthodérivé. 
La détermination du point de fusion (18°6) et de la densité l’ont 
conduit à fixer à 12.6 °/ 0 la proportion d’orthodérivé que four¬ 
nit la nitration du fluorbenzène lorsqu’on opère en laissant 
tomber goutte à goutte ce dernier dans un mélange, maintenu 
à 0°, d’acide nitrique de densité 1.478 (25 c 3 ) et de densité 1.51 
(5 c 3 ). Il faut opérer avec de petites quantités (10 à 20 gr. de 
fluorbenzol), de manière à achever la réaction rapidement et à 
soustraire ainsi le produit à l’action de l’acide nitrique, lequel 
est en somme employé en grand excès. Si l’on met en œuvre 
P) Voir notamment Beekman, Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas, t. XIV, 
p. 28, et F. Swarts, Bull, de l’Acad. roy. de Belgique, 1913, p. 243. 
( 2 ) A.-F. Holleman, Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas, t. XXIV, p. 29. 
( 5 ) A.-F. Holleman, Ibid., t. XXIII, 1903, et t. XXIV, p. 140. 
