ORIGINE ET DISTRIBUTION DE L’URÉE DANS LA NATURE 551 
rare de pyryle avec formation d’acide chlorhydrique et de bro¬ 
mure de pyryle. 
Le chlorure de pyryle se conduit donc comme un sel métal¬ 
lique à l’égard de l’acide bromhydrique 
/ 
\ 
C 10 H 6 
C 19 H 6 
\ 
/ 
CI + HBr = HCl + 
C 10 LI 6 X 
CiORe/ 
Br 
KC1 -f HBr = HCl + KBr. 
On peut à volonté, comme pour les sels haloïdes de potas¬ 
sium, passer du chlorure de pyryle au bromure ou. effectuer la 
transformation inverse. 
Comme pour le cas des sels métalliques, ces transformations 
réversibles font prévoir l’existence, dans les solutions acides 
de sels de pyryle, d’équilibres, caractérisés par un cerlain par¬ 
tage de la base organique oxygénée entre les masses actives des 
acides antagonistes. 
[ 
r io H® 
Ch/ " X 0 
X C 10 H 6/ J 
Cl + HBr 
KC1 + HBr 71 KBr + HCl 
C 10 II 6 n 
CH< N >0 I Br -f HCl 
\ C i° H 0 , 
■] 
L'acide picrique transforme, à froid, les sels de pyryle (chlo¬ 
rure, bromure, sulfate) dissous dans l’acide acétique en picrate 
de pyryle peu soluble et acides minéraux libres. 
/C 10 H\ ~| . OH 
CH< >0 C1 + C 6 H* 
\C 10 H 6/ J X (N0 2 ) 3 
= HG1 + 
/C 10 H\ ' 
CH< >0 
X C 10 H 6/ 
0.C G H 2 .(N0 2 ) 3 . 
Le déplacement par l’acide picrique de l’halogène d’un com¬ 
posé organique dépourvu d’azote était sans exemple. 
Cette curieuse réaction peut être comparée au déplacement 
du potassium de son chlorure par l’acide picrique. 
Nous l’expliquons de la manière suivante : 
Le chlorure et le bromure de pyryle, en solution dans un 
mélange d’acide acétique et d’eau, éprouvent une dissociation 
partielle en hydroxyde de pyryle et acide picrique. 
c io h 6 
X 0 Cl + LPO^HCl + 
CIE 
L X C‘°H 
[ 
,C 10 H‘ 
CH< X> | OH 
X C 30 H 8 ' 
] 
L’acide picrique détruit cet équilibre en précipitant le pyranol 
sous forme de picrate. Il se forme une nouvelle dose d’hydra- 
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