F. Swarts. — Contribution à l'étude du trifluortoluène. 
dant toute la durée de la congélation. Les épreuves de frac¬ 
tionnement, tant par cristallisation que par distillation, ne per¬ 
mirent pas d’isoler des fractions à point d'ébullition plus élevé 
ou plus bas. 
Si je suis entré dans quelques détails au sujet de ces mesures 
c’est afin de montrer que le trifluortoluène est un corps très 
facile à obtenir rapidement à un haut degré de pureté. 
Son point de solidification est de —19°.05; j’estime 
l’approximation obtenue à ± 0°.05. 
J’ai repris l’étude de l’hydrolyse du trifluortoluène en 
employant, non pas l’eau pure, mais une solution deux fois 
normale d'HCL 
Après quinze jours de chauffe en vase clos à 150°, l’attaque 
du chaînon fluoré est encore insignifiante. 
Des essais nombreux de substitution bromée effectués en 
vases clos sur des dérivés fluorés m’ayant montré qu’à tempé¬ 
rature élevée et à l’intervention de la silice du verre, l’acide 
bromhydrique peut provoquer un remplacement du fluor par 
le brome, le fluor passant à l’état de SiFl 4 , j’ai essayé d’appli¬ 
quer cette réaction à l’attaque du chaînon CF1 3 . Pour éviter la 
corrosion du verre et la Ripture du tube, j’ai opéré en présence 
de silice amorphe employée en léger excès. 
J’ai chauffé le trifluortoluène en présence de quatre fois son 
poids d’acide bromhydrique fumant (D = 1.79). A 125° il 
n’y a pas d’action sensible, mais 48 heures de chauffe à 160° 
amènent une transformation quantitative en acide benzoïque. 
Le mécanisme de la réaction est probablement le suivant : la 
très grande différence d’affinité du fluor et du brome pour 
l’hydrogène tend à déterminer une substitution du premier par 
le second dans le chaînon CF1 3 ; l’équilibre est rompu, à l’in¬ 
tervention de la silice et par hydrolyse du dérivé fluobromé, 
lequel passe à l’état d'acide benzoïque. 
C 6 H 5 CF1 3 + HBr = C 6 H 5 CBrFI 8 + H Fl (I) 
C 6 H 5 CBrF! 2 + 2H 2 0 = C 6 H 5 C0 2 H + 2HBr + H Fl. 
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