F. Swarts. — Contribution à l'élude du trifluortoluène. 
La formation d’acide ou plus exactement d’anhydride 
benzoïque est due à l’attaque du verre par le fluoroforme 
phénylique, et elle se fait dans le tube reliant le réfrigérant 
au tube de cuivre qui reçoit des vapeurs de fluoroforme 
phénylique portées à haute température. Elle est d’ailleurs 
fort peu importante. 
J’ai repris la même expérience en remplaçant le cuivre par de 
la tournure de fer. Elle a été poursuivie pendant trois jours, à 
raison de neuf heures de chauffe par jour. 
Après rectification du trifluortoluène j’ai obtenu un résidu 
très faible qui, traité par la soude, s’est dissous presque intégra¬ 
lement, laissant 0 gl ,004 d’un produit cristallin que je n’ai pas 
identifié. La solution alcaline fournit, par l’action de HCl, 
quelques milligrammes d’acide benzoïque. 
Conclusion: Ces essais confirment, en les amplifiant, les 
résultats que j’avais déjà obtenus : même à 350°, ni le fer, ni le 
cuivre ne réduisent le chaînon CF1 3 dans C 0 H 5 CF1 3 , qui montre 
ainsi une extraordinaire stabilité. 
Nitration du trifluortoluène. — Dans mon premier tra¬ 
vail sur le trifluortoluène, j’avais signalé que la nitration 
se fait en métaposition, ce que j’avais démontré par trans¬ 
formation du dérivé nitré en acide isophtalique. Il n’avait 
pas été fait de déterminations quantitatives : mes conclusions 
reposaient sur le fait que je n’avais pas observé la formation 
d’isomères. 
Dans son livre sur la Substitution dans le noyau benzénique, 
M. Holleman affirme (p. 479) que lorsque dans un radical on 
remplace l’un des éléments par un substituant ayant même 
pouvoir d’orientation que le radical lui-même, le pouvoir 
d'orientation de ce dernier n’est pas modifié. Il invoque précisé¬ 
ment comme preuve que lorsque dans la chaîne latérale du 
toluène on introduit un halogène, la substitution se fait encore 
en ortho et para, comme dans le toluène lui-même. Cette 
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