F. Swarts. — Contribution à l'étude du trifluortoluène. 
affirmation est en discordance avec les résultats que j’avais 
obtenus, car le fluor est, comme les autres halogènes, un 
substituant de première classe. 
J’ai estimé qu’une vérification quantitative s’imposait, en vue 
d’établir la proportion de métadérivé qui se forme. 
Je donnerai ici le résultat d’une expérience qui a été conduite 
sans pertes. 
La nitration a été faite à froid : la réaction étant très lente, 
j’ai pu mettre en œuvre un fort excès d’acide nitrique. 
J’ai amené goutte à goutte 42 grammes de trifluortoluène 
dans 100 grammes d’acide nitrique pur de densité l,40 > 9 
refroidi à 0°; l’introduction prit une heure sans qu’il se fit une 
élévation sensible de température. Je maintins encore dans la 
glace pendant une heure et demie, puis déversai sur de la glace. 
J’obtins par décantation 46 gr ,4 de produit brut, lequel fut distillé 
au bain-marie sous 40 millimètres de pression; le résidu pur 
dislillable pesait 26 gr ,55. Le liquide distillé, rectifié, passa inté¬ 
gralement à la distillation entre 102° et 103°; la distillation au 
bain-marie sous 40 millimètres n’entraîne par conséquent pas 
de pertes en dérivé nitré. 
Le nitrotrifluortoluène brut fut chauffé ensuite à 150° sous 
160 millimètres de pression, de manière à éliminer plus parfai¬ 
tement le trifluortoluène inaltéré, ainsi qu’un peu d’acide 
nitrique retenu. Le point de solidification du résidu était de 
—4°.80. J’ai chauffé à nouveau à 120° sous 30 millimètres 
jusqu’à distillation d’une seule goutte de liquide. Après cetle 
opération, le point de solidification monta à —3°.95. J’ai dis¬ 
tillé une partie du produit sous la pression atmosphérique; le 
point de congélation du liquide distillé était de —4°; la distil¬ 
lation ne produit donc pas de fractionnement. 
Pour déterminer la proportion des différents isomères, j’ai 
cherché d’abord à transformer le trifluornitrotoluène en acide 
nitrobenzoïque ; la séparation des acides nitrobenzoïques iso¬ 
mères est en effet assez facile. Mais j’ai reconnu qu’il était plus 
395 
