F. Sivarts. — Contribution à C étude du tri fluor toluène. 
avantageux de procéder par transformation en trifluortoluidine, 
dont les dérivés acétylés devaient se prêter éventuellement à une 
séparation par cristallisation fractionnée. 
20 grammes de nitrotrilluortoluène ont été réduits par le fer 
en présence d’une petite quantité (4 grammes) d’acide sulfurique 
dissous dans 400 centimètres cubes d’eau. La toluidine pro¬ 
duite a été entraînée par la vapeur d’eau et enlevée par l’éther. 
La bouillie d’hydroxyde ferrique fut également épuisée par 
l’éther. Le résidu de distillation de la solution éthérée fut 
chauffé à 90° sous pression réduite, puis acétylé par l’anhydride 
acétique dissous dans l’acide acétique glacial. 
L’acétotrifluortoluidine brute fut dissoute dans l’eau bouil¬ 
lante et soumise à une série de cristallisations fractionnées 
répétées. J’ai isolé ainsi 21 gr ,97 de métatrifluoracétotolui- 
dine fondant à 103°.5, alors que le rendement total eût dû être 
de 22 gr ,2î. 
De l’ensemble des eaux mères, réduites à 50centimètres cubes, 
se séparèrent quelques conglomérats cristallins disposés en 
sphérules et très différents des longues aiguilles que forme la 
métatrifluortoluidine. 11 me fut facile de les trier. 
Par évaporation presque complète des eaux mères, j’obtins 
une quantité totale de 0 gr ,152 de ce second produit de nitration, 
dont le point de fusion, peu net, était de 145°. 11 fut recristal¬ 
lisé de l’eau bouillante; j’isolai ainsi encore une petite 
quantité de métadérivé et quelques milligrammes d’un isomère 
fondant nettement à 151°. 5. Cette masse était trop faible 
pour que je pusse l’identifier. Je recueillis en outre quelques 
aiguilles, très déliées, fusibles à 86° et plus solubles que le méta¬ 
dérivé. Leur poids était si minime que je n’ai pu les soumettre à 
une nouvelle purification. C’est probablement le dérivé ortho, le 
produit fondant à 15i°5, le moins fusible, étant l’isomère para. 
Il ressort de ces observations que la nitration de l’a trifluor- 
toluène se fait en métaposition au moins pour 99 °/ n , la propor¬ 
tion des autres isomères ne dépassant pas 0.7 °/o* Ainsi se 
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