F. Swarts. — Contribution à l'étude du tri fluor toluène. 
trouvent confirmées quantitativement les conclusions de mes 
premières recherches. 
J’ai eu connaissance au cours de ce travail d’un mémoire 
d’Elisabeth Spreckels(Æmc/r£e,t.LII, p.315), qui réussit à nitrer 
le chloroforme benzoïque dissous dans CC1 4 , à l’intervention de 
N 2 0 5 . En transformant le produit de nitration en acides nitro- 
benzoïques; elle a reconnu que la proportion de métadérivé 
s’élève à 75%. Le chaînon CC1 3 , comme CF1 3 , oriente donc 
essentiellement en métaposition, mais pour ce dernier la for¬ 
mation du métadérivé est presque exclusive. 
J’ai également essayé la nitration en laissant arriver HN0 3 
dans le trifluortoluène chauffé à 77°.5, mais la réaction n’est 
plus régulière. Le produit obtenu se dissout partiellement dans 
l’eau, en la colorant en jaune, et cède à une solution de Na 2 C0 3 
10% de son poids. Dans ces conditions l’étude du rendement 
n’avait plus rien d’intéressant au point de vue du pouvoir 
d’orientation du chaînon CF1 3 . 
Je me suis heurté au même écueil dans les essais de 
bromuration. 
J’ai d’abord tenté la bromuration en chauffant au reflux des 
quantités équimoléculaires de brome et de C 6 H 5 CF1 3 en pré¬ 
sence de AlBr 3 ; il ne se fit pas de substitution. 
J’ai chauffé alors, dans les mêmes conditions, à 170° pendant 
six heures. La substitution se fit très incomplètement; elle 
s’accompagna d’une réaction du chaînon CF1 3 sur le verre. J’ai 
enlevé Fexcès de brome par Na 2 SG 3 . En lavant ensuite par 
NaOH (qui n’attaque pas le groupement CF1 3 ) j’ai retrouvé dans 
la solution aqueuse de l’acide benzoïque et de Facide m. bromo- 
benzoïque. La formation de ce dernier n’est pas concluante, la 
bromuration ayant pu porter sur l’acide benzoïque primitive¬ 
ment formé. L’intervention du verre dans la réaction rend 
impossible toute étude du mode d’action du brome sur le tri- 
fluortoluène ; cette recherche ne sera possible qu’en opérant 
dans un appareil en platine. 
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