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modifications apparaissent encore lorsque la pinacone en 
question est formée par un procédé autre que celui de la 
réduction de la méthyléthylcétone. La solution de cette 
question peut avoir de l’importance surtout si, comme 
l’ont pensé Zelinsky et Ivrapiwin, on a affaire à un cas 
d’isomérie stéréochimique. fl est, en effet, utile de con¬ 
naître alors les conditions dans lesquelles ['asymétrie des 
atomes de carbone se produ t 
La voie nouvelle par laquelle je suis arrivée au dimé- 
thyldiéthyldicarbinol m’a été tracée par les synthèses 
nombreuses qui ont été exécutées, déjà, par un grand 
nombre de chimistes, surtout par Frankland, Duppa, 
Boutlerow, Saytzeff, Grignard, à l’aide de la réaction de 
certaines combinaisons organo-métalliques avec les 
aldéhydes, les cétones ou les éthers composés. Profitant 
des perfectionnements apportés par Grignard ( 1 ) à ces 
synthèses, j’ai fait réagir l’iodure de magnésium-éthyle, 
CcJL-Mgi, avec l’oxalate de méthyle C11 5 - C O 2 - C CL - C lï 3 . 
Par analogie avec les réactions que Grignard a réalisées 
avec d’autres éthers composés, deux cas sont possibles : 
lo CH 5 . C0 2 . C0 2 CH 3 -t- 4C 2 ïï 5 MgI h- H 2 0 
= CH 3 . C 2 'h 5 . C(0H). C(0H)C 2 H s CH 3 
-+- Mgl 2 -s- MgO h- 2C 2 H 5 0MgI; 
OU 
2° CH 3 . C0 2 . C0 2 CH 3 4C 2 H 5 MgI 4 - H 2 0 
= C 2 H 5 . C 2 H s . C(OII). C(0Hi . C 2 H s . C 2 H 5 
4 - Algl 2 MgO 4 - 2CH 3 0MgI. 
Si le premier se réalise, on arrive à la pinacone dési- 
(1) Annales de VUniversité de Lyon , pp. 1-116, 1901. 
