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réduire la part prise par l’eau dans cette décomposition, avec 
production de phénol. Un perfectionnement important a été 
apporté à la méthode par M. M. Holleman (*), qui diazote 
l’aniline en dissolution dans un grand excès d’acide fluorhv- 
drique concentré, sans passer, comme le faisaient Valentiner et 
Schwarz ainsi que Beekman, par la préparation du chlorure ou 
du sulfate de diazonium. Si l’on emploie le chlorure, il se 
produit toujours des dérivés chlorés; dans le cas du sulfate, on 
augmente la production de phénol. 
M. Holleman a utilisé le fluorure de diazonium à la prépara¬ 
tion du fluorbenzol. C’est par le même procédé que j’ai obtenu 
les deux fluornitrobenzènes, les lluorphénétols et le difluor- 
benzène. 
La préparation du méta- et du parafluornitrobenzène a été 
décrite par Beekman (**), qui décompose le sulfate de nitrodia- 
zobenzol par l'acide fïuorhydrique. Mais les indications qu’il 
donne sur la préparation du diazoïque ne précisent pas la quan¬ 
tité d’eau qu’il met en œuvre. Si l’on s’en tient exclusivement 
au texte, il semble qu’il diazote en l’absence d’eau, mais il m’a 
été impossible de diazoter dans ces conditions. D’autre part, il 
emploie sensiblement une demi-molécule-gramme d’acide sul¬ 
furique : 52 grammes d’acide réel pour une demi-molécule- 
gramme de nitraniline; je ne suis jamais parvenu à empêcher, 
dans de telles conditions, la production de diazoamino-composé, 
et les recherches de F. Erban et Mebus (***), de Schwalbe ( IV ), 
ainsi que l’expérience journalière des chimistes teinturiers, ont 
démontré que la diazotation des nitranilines en présence d’acide 
sulfurique ne réussit bien qu’en présence d’un excès assez 
important d’acide. 
Les mauvais rendements que l’on réalise dans ces conditions 
(*) Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas, t. XXIV^ 5 p. 28. 
(**) Ibid., t. XXUI, p. 235. 
(***) Chem. Zeit., t. XXXI, pp. 663-678. 
( IV ) Zeitschr. fur Fiirben- und Textüindustrie, 1903, p. 433. 
