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sition du fluorure de diazonium par HF1 ou H 2 Ü se fait lente¬ 
ment, tandis que sa réduction par le métal est un phénomène 
rapide. Wallach avait déjà reconnu d’ailleurs la difficulté de 
diazoter l’orthoanisidine en milieu fluorhydrique (*). 
Dans la préparation du parafluorphénétol aux dépens de la 
paraphénétidine, on observe une réduction analogue, mais beau¬ 
coup moins importante. 
11 me paraît que la formation de phénétol dans un appareil de 
platine doit s’expliquer par une saponification d’une partie de 
la phénétidine et réduction par l’alcool du diazoïque. 
J’ajouterai que la réduction des diazoïques par un métal 
comme le cuivre ou le plomb, en présence d’un acide, doit être 
surtout facile lorsque le groupement N 2 R est en orthoposition 
par rapport à un radical négatif. Je signalerai notamment ce 
fait intéressant que dans les essais infructueux que j’ai tentés de 
préparation de l’orthofluornitrobenzol par diazotation de 
l’orthonitroniline en milieu fluorhydrique, j’ai obtenu du nitro- 
benzol, avec un rendement de 8 °/ 0 , en opérant dans un appa¬ 
reil en cuivre. 
Etant donné cette réduction de certains diazoïques, avec 
substitution par l’hydrogène, des métaux dont le potentiel de 
décharge est inférieur à celui de l’hydrogène, il serait, me 
semble-t-il, intéressant de déterminer le potentiel d’une électrode 
de cuivre ou de plomb, dans une solution d’un sel de ces 
métaux, en présence d’un diazoïque réductible. 
M. Yan Hove, chef de travaux à mon laboratoire, poursuit 
actuellement l’étude de ces curieuses réactions. 
o 
Orthofluorphénétol. 
J’ai dit plus haut que la diazotation de l’orthophénétidine 
dans un appareil de platine donne, avec un rendement de 25 °/ 0 , 
un mélange d’orthofluorphénétol et de phénétol ordinaire. 
(*) Loc. cit., p. 237. 
