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En effet, la première phase de nitration fournit le fluornitro- 
pliénol Fl < Z> OH, et le deuxième groupement N0 2 ne peut 
no 2 
guère, étant donné ce que nous savons du pouvoir d’orientation 
de OH et N0 2 , se placer qu’en orthoposition par rapport à OH. 
NO* 
production de dinitrohydroquinone HO < > OH con- 
no 2 
stitue une confirmation de cette interprétation. 
L’action du mélange d’acide nitrique étendu et d’acide sulfu¬ 
rique sur le parafluorphénétol donne donc naissance à un 
mélange assez complexe. A côté du phénomène de nitration, il 
y a en même temps saponification de l’angle anisol, avec oxy¬ 
dation subséquente de l’alcool et hydrolyse, peu importante il 
est vrai, de l’angle fluoré. La transformation de l’angle OC 2 H 5 
en OH facilite la nitration profonde; aussi la production de 
dinitrofluorphénol est-elle beaucoup plus importante que celle 
du phénol mononitré. 
Toutes ces réactions secondaires consomment de l’acide 
nitrique, d’où transformation incomplète du fluorphénétol 
lorsque, comme dans les expériences que j’ai faites, on met en 
oeuvre des quantités équimoléculaires de l’un et de l’autre. 
Nitration du métafluorphénoi. 
Dans Y espoir d’obtenir le trinitrofluorphénol, dérivé fluoré 
de l’acide picrique, dont la formation était possible, le fluor et 
Thydroxyle concordant à orienter le groupement N0 2 vers les 
mêmes positions, j’ai nitré le métafluorphénoi en solution 
sulfurique et en employant un grand excès d’acide nitrique, 
ajouté progressivement. Malgré immersion dans la glace, il se 
fit une élévation notable de température. J’ai chauffé ensuite 
au bain-marie pendant quelques heures. Il se produisit une 
masse cristalline abondante, mais l’appareil de verre dans lequel 
j’opérais fut très fortement corrodé. 
