Cette influence considérable de OH dans la métaposition se 
retrouve dans le métatrifluorcrésol, dont la chaleur de forma¬ 
tion est supérieure de 75.9 = 25.3x3 à celle du métacrésol, 
alors que la chaleur de formation du trifluortoluol dépasse 
seulement de 67.5 = 3 X 22.5 celle du toluol. 
La substitution de l’hydrogène phénolique par l’éthyle 
diminue de 3 calories environ l’incrément dû à la présence 
de l’hydroxyle dans le méta et le paralluorphénétols. 
Des deux fîuoranilines que j’ai étudiées, c’est aussi le méta- 
dérivé qui possède la chaleur de formation la plus élevée; la 
substitution de l’acétyle à l’hydrogène dans le groupement NH 2 
diminue légèrement la différence des chaleurs de formation par 
la métafluoraniline, mais, fait anormal, entre les chaleurs de 
formation de la parafluoracétanilide et l’acétanilide il y a une 
différence plus grande (19 calories) que celle que j’ai constatée 
pour les anilines elles-mêmes (19 calories au lieu de 16.2). 
Il est possible que la chaleur de formation de l’acétanilide 
donnée par Berthelot soit trop basse ; je me propose de vérifier 
à nouveau cette donnée thermochimique. 
Parmi les combinaisons fluorées renfermant trois substituants 
différents, je n’ai étudié qu’un petit nombre de dérivés nitrés. 
Pour la parafluoraniline nitrée et son anilide portant le 
groupement NO g en orthoposition par rapport au fluor, on 
constate une forte dépression dans la chaleur de formation, due 
à la présence du radical i\0 2 : elle atteint 5.6 calories pour l’ani¬ 
line, 4.9 calories pour Panilide ; elle est du même ordre que 
celle que provoque N0 2 dans le fluorbenzol. 
Dans le fluornitrophénol, cette dépression n’est plus que de 
3.8 calories ; il faut remarquer que Fl et N0 2 y sont dans la 
position 1.3. 
Par contre, dans le fluornitrophénétol, la dépression fait place 
aune légère exaltation (1.1 calorie). Cette anomalie me paraît 
trouver une explication dans le fait, établi par Hantsch, que les 
nitrophénols ont une constitution différente de celle des phéiîé- 
tols incolores. 
