DER MANDELSAURE UND IHRES NITRILS 293 
serbade während einiger Stunden erwärmt. Wir haben aber 
nur Benzoin und Benzaldehyd aus dem Reactionsproduct 
gewinnen können. Es wurde nun die Einwirkung von Natrium 
allein auf Mandelsäurenitril in ätherischer Lösung untersucht. 
Es fand eine Einwirkung unter Wasserst off ent wicklung statt, 
aber das zuerst entstandene Natriumderivat hatte sich in Cyan¬ 
natrium und Benzaldehyd zersetzt. 
Wir haben nun das Phenyläthoxyacetonitril durch Darstel¬ 
lung des Phenylchloracetonitrils und Behandlung derselben 
mit Natriumäthylat darzustellen gesucht. Es wurde das Man¬ 
delsäurenitril tropfenweise zu einer Mischung von Phosphor- 
pentachlorid mit dem dreifachen Gewichte Benzol gefügt, 
unter guter Abkühlung von aussen. Sobald die anfangs ziem¬ 
lich heftige Reaction nachliess, wurde langsam auf dem Was¬ 
serbade erwärmt, bis alles Chlorid verschwunden ist. Nach 
Abkühlung wurde das Einwirkungsproduct vorsichtig auf 
zerkleinertes Eis gegossen, und nach vollständiger Zersetzung 
des Phosphoroxychlorids die Benzolschicht abgehoben. 
Beim Abdestilliren des Benzols hinterblieb ein starkge¬ 
färbtes Öl, das im luftverdünnten Raume rectificirt wurde, 
und nach wiederholter Destillation ging die Hauptmenge zwi¬ 
schen 131 0 und 133 0 über: 
0.1957 g Substanz gaben nach Carius 0.1856 g Chlorsilber. 
0.1998 g Substanz lieferten 15.2 ccm Stickstoff bei 754 mm Druck und 7 0 . 
Berechnet für C 8 H 6 NC 1 Gefunden 
CI 23.43 23.45 pCt. 
N 9.24 9.16 “ 
Das Phenylchloracetonitril bildet eine farblose, stark licht¬ 
brechende Flüssigkeit, deren Dämpfe auf Augen und Respira¬ 
tionsorgane einen ausserordentlich heftigen Reiz ausüben. 
Wird dieses Nitril mit einem Überschuss von concentrirter 
Salzsäure im Rohr auf ioo° erhitzt, so findet vollständige Ver¬ 
seifung statt. Die gebildete farblose Krystallmasse wurde ab¬ 
gesaugt und mit einer concentrirten Lösung von Natriumcar¬ 
bonat behandelt. Die filtrirte alkalische Lösung schied beim 
Ansäuern ein gelbliches Öl aus, das beim Stehen bald erstarrte. 
Durch Krystallisation aus Alkohol erhielten wir die Säure in 
