DER MANDELSÄURE UND IHRES NITRILS 295 
Zu einem ganz gleichen Resultate gelangten wir, als trocknes 
in Benzol suspendirtes Natriumalkoholat angewandt wurde. 
Um die Bildung des Dicyanstilbens zu erklären, kann man 
annehmen, dass zuerst ein unstabiles Natriumderivat des 
Phenylchloracetonitrils sich bildet, welches zugleich, unter Ab¬ 
spaltung von Salz, unter Polymerisation, oder auch dass zwei 
Moleküle desselben auf einander einwirken, um Dicyanstilben 
zu bilden. 
Die beschriebenen Reactionen bieten eine vorzügliche Me¬ 
thode zur Darstellung vom Dicyanstilben, da das Chloronitril 
leicht in jeder Quantität darzustellen ist und die Ausbeute an 
Dicyanstilben bedeutend günstiger ist, als bei Anwendung des 
Verfahrens von Reimer. 1 
Fügt man zu einer ätherischen Lösung von Phenylchlora¬ 
cetonitril das Doppelte der äquivalenten Menge Anilin und 
erwärmt langsam auf dem Wasserbade, so scheidet sich salz¬ 
saures Anilin aus. Der Ätherrückstand wurde mit Wasser 
behandelt und sodann wiederholt aus Alkohol umkrystallisirt, 
wobei farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 85° erhalten wurden, 
was, wie das Ergebniss folgender Stickstoffbestimmung mit 
den Angaben für Phenylanilidoessigsäurenitril von C. O. 
Cech. 2 und Tie mann und Piest 3 vollkommen über¬ 
einstimmt. 
0.1572 g Substanz lieferten 19 ccm Stickstoff bei 13 0 und 753 mm Druck. 
Ber. für C 14 H 12 N 3 Gefunden 
N 14.19 14-15 pCt. 
Wird Mandelsäurenitril mit Essigsäureanhydrid in molecu- 
larer Menge während 3 Stunden am Rückflusskühler zum Sie¬ 
den erwärmt, so bildet sich fast quantitativ die Acetylverbind- 
ung. Durch Destillation im Vacuum wurde sie als farbloses 
dickflüssiges Öl erhalten, das unter 25 mm Druck bei 152 0 
(Bad 170°) siedet. 
Die Verbrennung dieser Verbindung lieferte entsprechende 
Zahlen: 
1 Diese Berichte XIV, 1798. 
2 Diese Berichte XI, 246. 
3 Diese Berichte XV, 2028. 
