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Phthalaldehyd liefern sollte. Da alle Versuche, diese Verbindung 
in Isophthalaldelivd überzuführen, erfolglos blieben, so muß man 
annehmen, daß dieses Chlorderivat alle Chloratome nicht in den 
Seitenketten enthält. 
Wenn also die Chlorierung von einem so einfachen Kohlenwas¬ 
serstoff wie m-Xylol zu keinem einheitlichen Produkt führt, konnte 
man nicht annehmen, daß man auf diesem Wege zum entsprechen¬ 
den Chlorderivat von Mesitylen gelange. 
Man mußte eine andere Methode suchen. Von der Tatsache 
ausgehend, daß der Ring der azetylierten Phenole gegen Oxydation 
mehr beständig ist als freie Phenole, haben bekannterweise J. Thiele 
u. E. Winter 1 ) gefolgert, daß die aromatischen Verbindungen, die 
in den Seitenketten Alkylgruppen enthalten, in einem Gemisch von 
Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure unter gleichzeitigem Azety- 
lieren sich oxydieren sollten. Diese Voraussetzung wurde bestätigt, weil 
die Methylgruppen der aromatischen Verbindungen auf diese Weise 
nur zur Aldehydgruppe sich oxydieren lassen. Diese Aldehydgruppe 
wird in Gegenwart von Essigsäureanhydrid natürlich in eine Dia- 
zetatgruppe übergeführt. Nach dieser Methode haben J. Thiele und 
E. Winter zweiwertige Phthalaldehyde und einige einwertige 
Aldehyde dargestellt. 
Entsprechend modifiziert und auf Mesitylen angewandt, hat diese 
Methode endlich zum gewünschten Resultate, zur Darstellung von 
Mesitylentrialdehyd, geführt. 
Nach sehr zahlreichen Versuchen der Oxydation von Mesitylen 
unter verschiedenen Bedingungen gab das folgende Verfahren das 
beste Resultat : 
Zu einem Gemisch von 150 gr. Essigsäureanhydrid und 50 gr. 
Eisessig, auf 0°C ab gekühlt, setze ich nach und nach 25 gr. konz. 
Schwefelsäure und 2.5 gr. Mesitylen hinzu. Darauf versetze ich 
die Mischung im Laufe von 5—6 Stunden bei 0° mit 12 gr. festen 
Chromsäureanhydrid. Das Reaktionsprodukt wird auf Eis gegossen, 
der erhaltene kleine Niederschlag ab filtriert und das Filtrat mit 
Äther extrahiert, mit Soda neutralisiert und abdestilliert. Wird die 
zurückgebliebene Masse in heißem Methylalkohol aufgelöst, so kri¬ 
stallisiert sie in feinen, kurzen Nadeln vom Smp. 118°. 
Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Methylalkohol erhält 
L ) Thiele und Winter, Ann. 311, S. 353—862 (1900). 
