umkristallisiert wurden. Erst nach mehrmaliger Kristallisation ergab 
die Verbrennung Werte, welche einem Dibenzoat entsprachen. 
Berechnet für C. 26 H 19 N 5 0 2 — % N = 16,63. 
Gefunden für „ — % N = 16,04. 
Dieser Körper schmilzt bei 146°. Er ist in Wasser, Äther, Li¬ 
groin unlöslich, löst sich leicht in Alkohol und Chloroform, schwer 
in Benzol. Auf analoge Weise wurden Azetoguanaminbenzoat und 
Formoguanaminbenzoat dargestellt. Das erste erscheint nach Um¬ 
kristallisieren aus Alkohol oder Benzol in Nadeln, welche bei 
153°-- 154° schmelzen und entspricht der Formel C 18 H 15 N 5 0 2 ; 
diese verlangt 21,02°/ 0 N; gefunden wurde 20,43% N. 
Das zweite — breite Nadeln aus Benzol, in welchem es sehr 
schwer löslich ist — schmilzt bei 207° — 208°, besitzt die Formel 
C 17 H 13 N 5 0 2 , welche 21,94°/ 0 N enthalten muß. Die Stickstoffbe- 
stimmung ergab 22,3°/ 0 N. 
Also diese beiden Körper sind ebenfalls Dibenzoate. Man muh 
bemerken, daß zwischen Benzaldehyd und Formoguanamin in Ge¬ 
genwart von konzentrierter Schwefelsäure keine Reaktion, selbst 
nach sechsstündigem Erwärmen des Reaktionsgemisches am Wasser¬ 
bade. eintritt. Das Formoguanamin bleibt unverändert, was durch 
die physikalischen Eigenschaften und durch Elementaranalyse kon¬ 
statiert wurde. 
Da wir im Benzalazetoguanamin eine doppelte Bindung in der 
Seitenkette vermuteten, so stellten wir Versuche an. um ein Brom¬ 
derivat des Benzalazetoguanaminbenzoats zu erhalten, diese Expe¬ 
rimente hatten aber nicht den gewünschten Erfolg. Bei der Bromie¬ 
rung des Benzoats in Chloroformlösung bekamen wir eine Verbin¬ 
dung. die 23,7°/ 0 Br enthält, anstatt der 27,54% Br, welche ein 
Körper von der Formel C 25 H 19 N 5 0 2 Br 2 enthält. 
Das Bromderivat erleidet scheinbar eine Zersetzung schon im 
Exsikkator weil die ersten Analysen höhere Werte für Brom er¬ 
gaben. Das Azetoguanamin C 4 H 7 N 5 ist im allgemeinen ein reak¬ 
tionsfähiger Körper. So gibt es mit Phtalsäureanhydrid zusammen¬ 
geschmolzen, in Gegenwart von Zinkchlorid eine rotgefärbte Ver¬ 
bindung, welche in konzentrierter Schwefelsäure löslich ist und 
durch Wasser ähnlich wie das Chinophtalon gefällt wird. 
Beim Erwärmen von Azetoguanamin mit Formaldehyd im ge¬ 
schlossenen Rohr am Wasserbade durch 3 Tage entsteht eine Base, 
