691 
40. M. L. BRUNE Li et Mlle J. DLUSKA. Studyum dynamiczne nad bromo- 
waniem toluolu. ( Chemische Dynamik der Bromierung des To¬ 
luols), ( Sur la dynamique chimique de la bromuration du toluène). Mémoire 
présenté par M. K. Olszewski m. t. 
Einleitung 1 . Versuchsmethoden und Materialien. I. Einfluß der Brom-Kon¬ 
zentration auf die Reaktionsgeschwindigkeit. II. Einfluß der Temperatur auf die 
Bromierungsgeschwindigkeit und die Verteilung des Broms auf Kern- und Seiten¬ 
substitution. III. Bromierung mit Jod als Überträger. IV. Einfluß des Lösungs¬ 
mittels auf die Reaktionsgeschwindigkeit der beiden Nebenreaktionen. V. Einfluß 
des Lösungsmittels auf die Photobromierung des Toluols Zusammenfassung. 
Einleitung. 
Vor etwa fünf Jahren hat einer von uns Versuche veröffentlicht, 
in denen versucht wurde, die bei der Bromierung des Benzols mit¬ 
spielenden Faktoren (Einfluß der Verdünnung. Wirkungsart der 
Bromüberträger) nach den Prinzipien der chemischen Kinetik zahlen¬ 
mäßig auszudrücken 1 ). Kinetische Untersuchungen im Gebiete der 
Halogensubstitution in organischen Stoflen sind dann ziemlich zahl¬ 
reich von anderen Forschern ausgeführt worden 2 ). 
In der vorliegenden Arbeit soll der zeitliche Verlauf der Ein¬ 
wirkung von Brom auf Toluol und zwar mit Rücksicht auf die Ge¬ 
schwindigkeit des Vorganges wie auf die Bildung der Isomere un¬ 
tersucht werden. In beiden Beziehungen bildet die Bromierung des 
Toluols ein sehr ansprechendes Versuchsobjekt. Wie bekannt, wird 
das Toluol viel leichter als Benzol von Brom angegriffen; es bietet 
sich somit die Möglichkeit, auch ohne Katalysatoren den Reaktions¬ 
verlauf und zwar in weiten Temperaturgrenzen zu studieren. Bei 
Bromierung im Toluolüberschuß bilden sich drei Substitutionspro¬ 
dukte: das Benzylbromid C 6 H 5 CH 2 Br und o. und p. Bromtoluol 
C 6 H 4 BrCH 3 : der Reaktionsverlauf stellt somit einen typischen Fall 
von Nebenreaktionen dar, deren unabhängiger Verlauf noch sehr 
wenig studiert worden ist 3 ). 
Was die Verteilung der Reaktion auf die Isomere anbetrifft, so 
ist durch die synthetischen Untersuchungen von Beilstein und 
1) Zeit. phjs. Cli. 41 (1902), S. 518. 
2 ) Siehe hierzu die Untersuchungen H. Goldschmidts. Z. phys. Ch. 48 (1904). 
S. 448. 
3 ) Siehe Ostwald. Lehrbuch der allgemeinen Chemie 2 , 2. S. 260. 
