der niederrheinisclien Gesellschaft in Bonn. 39 
Chemisciic gection. 
Sitzung vom 15. Februar. 
Vorsitzender: Prof. Kekule. 
Anwesend: 21 Mitglieder. 
Dr. Zincke sprach in seinem und.Dr. Smtenis Namen 
über die Beziehungen des Metanitranilins zu den 
P,henylendiaminen. Durch Behandeln des Metanitranilms mit 
Zinn und Salzsäure wurde ein Phenylendiamin erhalten, welches 
in allen seinen Eipnschaften mit dem von Griess entdeckten Phe¬ 
nylendiamin übereinstimmte. rr -r i 
Es schmolz bei 99^ sublimirte in kleinen glänzenden iatel- 
Chen oder in flachen, rechtwinkelig verästelten Nadeln, und kry- , 
stallisirte aus Aether oder Chloroform in gut ausgeh, Ideton recht- 
winkeligen Tafeln; das saizsaure Salz gab mit Eisenchiorid die'von 
Griess beschriebene Reactiou. ^ _ * v u 
Diese Umwandlung, wenn sie auch keine weiteren Anlia s- 
punkte für die Ortsbestimmungen giebt, stellt doch den letzten noc 
fehlenden Zusammenhang der Bromnitrobenzole mit den Phenylen¬ 
diaminen her; für jedes Bromnitrobenzol ist jetzt das entsprechende 
Nitroanilin und das zugehörige Phenylendiamin bekannt 
für ein Glied dieser Reihen die relative Stellung der Seitenketten 
nachgewiesen, so ist sie es auch für die übrigen Glieder 
Reihe, da ümlageningen bei der Darstellung obiger Derivate nicht 
wohl angenommen werden können. , n • -u 
Schon jetzt die relative Stellung m jenen drei ei en 
scheiden zu wollen, hält der Vortragende für sehr gewagt; trotz 
zahlreicher von verschiedenen Seiten ausgefuhrter Versuche 
man beim Versuch der Lösung jener Frage noch vielen Vt.der 
snrüchen deren Aufklärung abzuwarten ist. 
^ So’ oehört z. B. das feste Bibromhenzol einer Umwandlung zu 
Folge in die 1 . 4. Reihe, nach andern Umwandlungen ^^er « dm 
1 2 oder 1 . 3. Reihe. Um diese Frage einer definitiven Entschei 
düng näher zu bringen, wurde das Bihrombenzol nitrirt und i 
entstehenden Producte sorgfältig untersucht. 
Hat das Bibrombenzol die Steilung 1 . 4, so ^an ^ • 
einziges Mononitroproduct liefern; die Bildung von ^ 
troproducten würde unbedingt die Stellung 1 4 ^ 
sitzt es aber die Stellung 1 . 2 oder 1 . ^^r * 
Mononitroproducte bilden, die Bildung von zweien i Mono- 
scheinlich. Die Versuche haben nun ergeben, 
nitroderivat entsteht, wenigstens wurde aus etwa 100 « ^ 
sorgfältigste gereinigten Bibromhenzols ausser etwas öligen ^ 
' und einer geringen Menge eines nicht iii analysirhare Form 
