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Sitzungsberichte 
Auf die Reindarstellung des Allylcyanids wurde besondere 
Sorgfalt verwendet. Reines Allyljodid wurde mit reinem Cyankalium 
behandelt, das Product sorgfältig rectificirt und nur der bei 115®_117® 
siedende Theil der Oxydation unterworfen. Zum Ueberfluss wurde 
durch die Analyse die Reinheit dieses Allylcyanids festgestellt, 
(0.328 gr. geben 0.8593 gr. CO^ und 0.2245 gr. H^O; dies entspricht: 
71.45 pCt. C und 7.60 pCt. H; die Formel verlangt: 71.64 nCt. C 
und 7.46 pCt. H). 
Wird Allylcyanid mit Chromsäure oxydirt, so tritt sofort der 
Geruch nach Essigsäure auf, und das Destillat besteht aus fast reiner 
Essigsäure. Ein aus diesem Destillat dargestelltes Silbersalz zeigte 
völlig das Aussehen des essigsauren Silbers; es gab bei einer Be¬ 
stimmung 64.54, bei einer anderen 64.62 pCt. Silber; essigsaures 
Silber verlangt 64.67 pCt. 
\ on Salpetersäure wird das Allylcyanid schon in der Kälte 
.leicht angegriffen. Nach dem Abdestilliren blieb im Rückstand Oxal¬ 
säure. Das Destillat wurde mit Kali neutralisirt. eingedampft, mit 
absolutem Alkohol extrahirt und aus dem in Alkohol löslichen Kali¬ 
salz das Silbersalz dargestelit. Es enthielt 64 50 pCt. Silber, war 
also ebenfalls essigsaures Silber. 
Diese Versuche bestätigen von Neuem die -4nsicht, dass der 
Allylalkohol nach der Formel: 
CH2~-CH—CH2*. oh 
constituirt ist. Sie zeigen, dass das Allyljodid in seiner Struktur 
dem Allylalkohol entspricht: 
CH2=“CH—CH . J. 
Sie lehren aber weiter, dass das Allylcyanid die doppelte Bindung 
zwischen den mittleren Kohlenstoffatomen enthält, dass es eine dem 
Crotonaldehyd und der Crotonsäure entsprechende Struktur besitzt, 
und dass es also das wahre Nitril der Crotonsäure ist: 
CH3--CH::-CH— CN. 
Die Annahme, das Cyanid entspreche in seiner Struktur dem Allyl¬ 
alkohol und dem Allyljodid, und es werde bei Einwirkung von Oxy¬ 
dationsmitteln zunächst in Crotonsäure übergeführt, die erst später 
der Oxydation unterliege, ist nicht wohl zulässig, da das Cyanid, 
wie oben angegeben, sehr leicht Oxydation erleidet, während die 
Crotonsäure nur sehr schwer oxydirt wird. Man darf es also wohl 
als feststehend betrachten, dass bei der Umwandlung des Allylalko¬ 
hols in Crotonsäure eine Verschiebung der dichteren Bindung dann 
stattfindet, wenn man aus dem Jodid in das Cyanid übergeht. 
Der Vortragende leistet darauf Verzicht, ausführliche Betrach¬ 
tungen über die Frage anzustellen, wie diese Umlagerung vielleicht 
gedeutet werden kann. Wer sich je mit derartigen Spekulationen be¬ 
schäftigt hat, weiss, dass es bei einiger Phantasie leicht ist, selbst 
