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Sitzungsberichte 
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und schliesslich der flüssigere Theil des Productes mit Kali gewaschen 
und rectificirt. Man erhielt so nicht unbeträchtliche Mengen eine» 
Kohlenwasserstoffs, der den Siedepunkt und Geruch des Cymols 
besass und bei der Oxydation mit Salpetersäure, die bei 176® schmel¬ 
zende Toluylsäure, bei Oxydation mit Chromsäure Terephtalsäure 
lieferte. Bei einem Versuch waren in 50 Gr. Terpentinöl 23 Gr. Jod 
eingetragen und 10 gr, Cymol erhalten worden. Ausser dem Cymol 
werden noch beträchtliche Mengen eines hochsiedenden Kohlen¬ 
wasserstoffs gebildet, der Colophen zu sein scheint. 
Von der PZ-inwirkung des Jods auf Terpentinöl kann man sich vor¬ 
läufig folgendes Bild machen. Zunächst addirt sich 1 Mol. Jod zu 1 Mol. 
Terpentinöl, aber das gebildete Bijodid zersetzt sich sofort in Jodwasser¬ 
stoff und jodirtes Terpentinöl, dessen nähere Untersuchung Clermont 
und Schützenberger versprochen haben. Bei längerem Erhitzen 
tritt nochmals Jodwasserstoff aus, und es wird Cymol erzeugt. Der 
freiwerdende Jodwasserstoff scheint sich dabei vorübergehend mit 
Terpentinöl zu vereinigen und eine Verbindung zu erzeugen, durch 
deren Zersetzung dann der hochsiedende Kohlenwasserstoff (Colophen?) 
gebildet wird. 
Nach den mit Jod gemachten Erfahrungen wurde auch ein 
Versuch mit Brom angestellt, aber beobachtet, dass das Brom die 
gewünschte Umwandlung in Cymol jedenfalls bei weitem nicht mit 
der Leichtigkeit hervorbringt wie das Jod. Dampfförmiges Brom 
wurde mittels eines Luftstromes in erhitztes Terpentinöl eingeführt; 
bei der Destillation wurde eine Bromwasserstoffverbindung des Ter¬ 
pentinöls erhalten, neben hochsiedenden Kohlenwasserstoffen; Cymol 
wurde nicht oder wenigstens nur in so kleiner Menge gebildet, dass 
es nicht einmal mit völliger Sicherheit nachgewiesen werden konnte. 
Die von Barbier, von Oppenheim und die neu beobachtete 
Umwandlung des Terpentinöls in Cymol werfen ein eigenthümliches Licht 
auf die Constitution des Terpentinöls. Es darf jetzt wohl als nachge- 
Viesen angesehen werden, dass in dem Terpentinöl sechs Kohlenstoff¬ 
atome in ähnlicher Weise gebunden sind wie in dem Benzol. An zwei 
dieser ringförmig gebundenen Kohlenstoffatome ist dann an das eine 
Methyl, an das andere Propyl (oder Isopropyl) angelagert; beide 
offenbar in derselben relativen Stellung wie in dem gewöhnlichen 
Cymol. Da das Terpentinöl zwei Wasserstoffatome mehr enthält 
wie das Cymol, so muss weiter angenommen werden, eine doppelte 
Kohlenstoffbindung komme bei ihm nur zweimal vor, während sie 
in dem aus sechs Kohlenstoffatomen bestehenden Kern der eigent- 
Bulletine de la societe chimique. 1870. II. 3. 
