88 
Sitzungsberichte 
Gewichtes Jod längere Zeit am Rückflusskühler erhitzt; dann wurde 
abdestiliirt, bis ein in die Dämpfe eingesenktes Thermometer etwa 
170® zeigte; jetzt wurde der Destillationsrückstand mit starker Na¬ 
tronlauge behandelt, die alkalische, von einer harzartigen Materie 
getrennte Flüssigkeit wiederholt mit Aether ausgeschüttelt und 
nachher das in dem Alkali gelöste Phenol durch lieber sättigen mit 
Salzsäure abgeschieden. Durch Destillation wurde ein farbloses 
etwas dickflüssiges Oel erhalten, welches selbst bei —25‘^ nicht 
erstarrte, sondern nur dickflüssiger wurde und bei23P~232® über- 
destillirte. Der Körper besitzt einen phenolartigen Geruch, ist in 
Alkalien löslich und wird durch Säuren aus diesen Lösungen wieder 
abgeschieden; beim Erhitzen stösst er höchst stechend riechende 
Dämpfe aus. Die Analyse führte zu der Formel C 10 HJ 4 O. 
Obgleich kaum daran gezweifelt werden konnte, dass die Sub¬ 
stanz ein dem Cymol entsprechendes Phenol sei, so schien es doch 
nöthig dies vollständig festzustellen. Eine gewisse Menge wurde 
daher in der bekannten Weise mit fünffach-Schwefelphösphor be¬ 
handelt und das Destillat durch Schütteln mit Natronlauge in einen 
Kohlenwasserstoff und ein geschwefeltes Phenol geschieden. Der 
Kohlenwassenstoff erwies sich als Cymol; er destillirte bei 174“—175° 
und gab bei der Oxydation mit Salpetersäure eine Säure von dem 
Ansehen und dem Schmelzpunkt der gewöhnlichen Toluylsäure, aus 
welcher durch weitere Oxydation mittelst chronisauren Kalis und 
Schwefelsäure Terephtalsäure erhalten werden konnte. Der in Natron 
lösliche Theil des Productes wurde mittelst Salzsäure abgeschieden 
und durch Destillation gereinigt. Er konnte leicht als identisch 
mit dem aus Campher bei Einwirkung von Schwefelphosphor direct 
entstehenden und von Flesch vor Kurzem beschriebenen Thio- 
phenol erkannt werden. Er kochte bei 234 ^^ — 235 »^ 
Quecksilberoxyd, mit Quecksilberchlorid und mit Silbernitrat, wie 
durch vergleichende Studien festgestellt wurde, genau dieselben 
charakteristischen Metallverbindungen. Dem von Flesch in Betreff 
dieser Verbindungen Angegebenen kann ergänzend beigefügt werden, 
dass das mit überschüssigem Silbernitrat entstehende Doppelsalz 
sich als weisser gelatinöser Niederschlag ausscheidet, der sich bald 
in glänzende Blättchen umwandelt. 
Die Bildung dieses Thiocymols zeigt, dass das aus Campher 
durch Jod entstehende Oxycymol die Hydroxylgruppe an demselben 
Ort enthält, welchen in dem aus Campher durch Schwefelphosphor 
dargestellten Thiocymol der Schwefelwasserstoffrest einnimmt. 
Andrerseits schien es schon den äusseren Eigenschaften nach wahr¬ 
scheinlich, dass das neue Oxycymol mit dem von Pott und von H 
Müller aus Cymolsulfosäure dargestellten Cymolphenol identisch sei, 
und die von Roder bürg vor Kurzem mitgetheilten Versuche haben 
diese Vermiithung bestätigt. Dass auch das aus Kümmelöl dar- 
