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Sitzungsberichte 
Oel abscheiden. Die Zwischenproducte liefern bei der Zersetzung 
mit Wasser viel Bichlorbenzol, während neben Phosphorsäure und 
Salzsäure Monochlorphenolphosphorsäure in Lösung auftritt. 
Das Bichlorbenzol wurde in solcher Menge erhalten, dass es 
durch Destillation gereinigt werden konnte. Der Siedepunkt wurde 
bei 173—174® der Schmelzpunkt bei 53—54® gefunden; bei der Sub¬ 
limation erhielt man grosse oder seitige Tafeln. Es kann also wohl 
kein Zweifel darüber sein, dass dieses Bichlorbenzol mit dem ge¬ 
wöhnlichen identisch ist. 
Das hochsiedende Product der Einwirkung des Phosphor¬ 
chlorids auf Phenol Sulfat geht nach wiederholter Rectification zum 
grössten Theil bei 2G5® über. Es ist eine farblose stark licht¬ 
brechende Flüssigkeit, die den Geruch der meisten Säurechloride 
besitzt. Die Analyse führte zu der Formel: 
i o c n CI 
ci’ " " ' 
Cl. 
Die Verbindung entspricht also dem Chlorphosphorsäureäthyläther 
.(Aethylphosphorsäurechlorid), welchen Wichelhaus vor einigen 
Jahren beschrieben hat. Die Substanz zieht aus der Luft begierig 
Feuchtigkeit an und geht so in die krystallisirte früher beschriebene 
Chlorphenylphosphorsäure über. In Wasser löst sie sich unter Zer¬ 
setzung auf und erzeugt ebenfalls Chlorphenylphosphorsäure. 
Die Chlorphenylphosphorsäure ist schwer im reinen Zustand 
zu erhalten, weil sie von Wasser leicht in gleich zu beschreibender 
Weise zersetzt wird. Die früher und jetzt ausgeführten Analysen 
lassen indessen keinen Zweifel, dass sie nach der Formel: 
j 0 C H Cl 
Cß He Cl PO, PO (OH 2 (OCe H, Cl) = PO ( 0 H ' ' 
) OH 
zusammengesetzt ist. 
Wird Chlorphenylphosphorsäure mit Phosphorsuperchlorid 
zusammengebracht, so findet eine lebhafte Reaction statt; es ent¬ 
steht Phosphoroxychlorid und Chlorphenylphosphorsäurechlorid, aber 
es wird gleichzeitig viel Bichlorbenzol gebildet; auf Chlorphenyl¬ 
phosphorsäurechlorid wirkt Phosphorsuperchlorid bei gewöhnlicher 
Temperatur nicht ein, erhitzt man aber längere Zeit, so wird Phos¬ 
phoroxychlorid und Bichlorbenzol gebifdet. 
Dem in der früheren Mittheilung über den Mechanismus der 
Einwirkung des Phosphorchlorids auf das Phenolparasulfat Mitge- 
theilten muss also jetzt ergänzend Folgendes beigefügt werden. 
W^enn erst, unter Abspaltung von Thionylchlorid, Chlorphenol er¬ 
zeugt worden ist, so kann ein Theil dieses Chlorphenols mit Phos¬ 
phorsuperchlorid direct Bichlorbenzol liefern: 
Ce H, Cl. OH -f PCI 5 = Ce H, CI 2 + POCI 3 + HCl. 
