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Sitzungsberichte 
Carvol mit 10 Gr. Phosphorsäure erwärmt wurden, trat bald ein 
knisterndes und dann prasselndes Geräusch ein, die Masse gerieth in 
stürmisches Sieden und ein beträchtlicher Theil wurde durch den 
ßückflusskühler herausgeschleudert. Es wurde daher zunächst die 
Menge der Phosphorsäure vermindert. Bei Anwendung von 5 Gr. 
auf 50 war, obgleich die Flamme bei Beginn der Reaction entfernt 
wurde, die Einwirkung so lebhaft, dass der Kolben unter heftiger 
Explosion zersprang; ein Beweis, dass bei dieser Reaction, die im 
Endresultat . als molekulare ümlagerung erscheint, eine ungemein 
grosse Menge von Wärme in Freiheit gesetzt wird. Bei späteren 
Operationen wurde dann das Carvol mit Carven verdünnt, oder ge¬ 
radezu Kümmelöl in Anwendung gebracht. Das gebildete Carvacrol 
wurde stets durch Auflösen in Kali, Fällen mit Säure und Destillation 
gereinigt. 
Das Carvacrol siedet bei 232—232'^.5 (bei 236.5—237^, wenn 
der ganze Quecksilberfaden im Dampf). Es ist in allen Eigenschaften 
mit dem früher beschriebenen Oxycymol (und Camphokreosot) iden¬ 
tisch. Mit Dreifach- und mit Fünlfach-Schwefelphosphor erzeugt es 
Cymol und Thiocymol. Bei Anwendung von Dreifach-Schwefelphos¬ 
phor wird fast nur Cymol, bei Einwirkung von Fünffach-Schwefel¬ 
phosphor etwas mehr Thiocymol erhalten. Auch das Carvol wird 
von Schwefelphosphor leicht angegriffen; die Reaction ist sogar un- 
gemein lebhaft. Dreifach-Schwefelphosphor liefert fast nur Cymol ; 
.Fünffach-Schwefelphosphor erzeugt auffallender Weise fast nur Thio¬ 
cymol. Das Cymol aus Carvol und aus Carvacrol giebt bei der 
Oxydation gewöhnliche Toluylsäure (Schmelzp. 175—176*^) und’ bei 
weiterer Oxydation Terephtalsäure. Das Thiocymol aus beiden Sub¬ 
stanzen wurde sorgfältig mit dem aus Campher dargestellten ver¬ 
glichen; es giebt dieselben charakteristischen Metallverbindungen; 
das in Nadeln krystallisirende und in kaltem Alkohol schwer lös¬ 
liche Quecksilbersalz schmolz in allen Fällen bei 108.5—109^ An 
der Identität des Carvacrols mit dem früher beschriebenen Oxycymol 
kann also nicht gezweifelt werden. 
Das Oxycymol (Carvacrol) ist nun isomer mit dem Thymol. 
Da beide sich von demselben Cymol herleiten, so repräsentiren sie 
die zwei nach der Theorie möglichen Modificationen des Oxycymols. 
In welchem der beiden Körper sich der Wasserrest in der Nähe des 
Propyls, in welchem er sich in der Nähe des Methyls befindet, kann 
vorläufig nicht entschieden werden. 
Da das Thymol nach Engelhardt’s und Latschinoffs Ver¬ 
suchen beim Erhitzen mit Phosphorsäureanhydrid Propylen abspaltet 
und y-Kresol erzeugt, so wurde das Carvacrol zunächst mit Phos¬ 
phorsäureanhydrid erhitzt. Auch hier tritt, wenn ^auch erst bei 
höherer Temperatur, Zersetzung ein; es entweicht reines Propylen, 
aus dem ein Bromid erhalten wurde, welches vollständig bei 142° 
