der niederrheinischen Gesellschaft in Bonn. 
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führte ebenfalls nicht zum Ziel, die Anwendung einer verdünnten 
Essigsäure (gewöhnliches 25 pCt. Acet. concentr.) gab dagegen in 
verhältnissmässig kurzer Zeit ein ganz reines Product, dessen Schmelz¬ 
punkt bei weiterem Umkrystallisiren aus verschiedenen Lösungs¬ 
mitteln sich nicht änderte. 
Die erhaltene Verbindung hat die Zusammensetzung eines 
Dinitrobenzols, unterscheidet sich aber in vielen Beziehungen von 
den beiden anderen. Es schmilzt bei 117—118°, sublimirt in höherer 
Temperatur in schönen, farrenkrautartig verzweigten Blättchen, 
welche denselben Schmelzpunkt zeigen; in heissem Alkohol ist es 
leicht löslich, aber scheinbar doch nicht so leicht wie die Meta¬ 
verbindung ; die Paraverbindung ist bedeutend schwerer löslich; 
auch in heissem Wasser, worin die Paraverbindung fast unlöslich 
ist, löst es sich in geringer Menge. Aether, Benzol, Chloroform und 
kalter Alkohol lösen es ebenfalls, aber nach vergleichenden Versuchen 
augenscheinlich weniger leicht wie das Metaderivat. 
Aus heissem Wasser krystallisirt es in langen, farblosen, meist 
undurchsichtigen Nadeln; aus heisser verdünnter Essigsäure werden 
ebenfalls Nadeln erhalten, dieselben sind gezackt und bestehen aus 
Aggregaten kleinerer Krystalle; sie wachsen häufig feder- oder 
fächerförmig zusammen und bilden dadurch gestreifte Blättchen. 
Aus einer Lösung in Alkohol, Benzol oder Chloroform kann 
das dritte Dinitrobenzol in gut ausgebildeten tafelförmigen Krystallen 
erhalten werden, welche dem rhombischen oder monoklinen Systeme 
angehören dürften. 
Auf Grund der Kekule’schen Benzoltheorie musste dieses 
Dinitrobenzol trotz seines hohen Schmelzpunktes der Orthoreihe 
angehören ; es musste sich einerseits durch H 2 S in das Orthonitra- 
nilin, andererseits durch Sn und HCl in das G ries s’sche Phenylen¬ 
diamin überführen lassen. Dies ist in der That der Fall; die letztere 
Reaction verläuft ganz glatt und liefert ein Phenylendiamin, welches 
in allen Eigenschaften (Schmelzpunkt, Sublimirbarkeit, Verhalten 
gegen Fe 2 Cl 6 ) mit dem Gries s’sehen übereinstimmt; die erstere 
Reaction dagegen verläuft weniger einfach ; nur ein Theil des ange¬ 
wandten Dinitrobenzols geht beim Behandeln der Lösung in alkoho¬ 
lischem Ammoniak mit Schwefelwasserstoff in Nitranilin über, der 
bei Weitem grösste Theil wird hierbei in einen Körper verwandelt, 
welcher in heissem Wasser unlöslich ist, daraus in gelblichen ziem¬ 
lich hoch schmelzenden (über 170°) Nadeln krystallisirt und neben 
Stickstoff noch Schwefel enthält. Die Trennung desselben von dem 
zugleich entstandenen Nitranilin hat keine Schwierigkeiten, da letz¬ 
teres in heissem Wasser löslich ist und sich mit Wasserdämpfen 
leicht überdestilliren lässt. Das erhaltene Nitranilin schmolz beim 
ersten Schmelzversuch bei 70—71°, beim zweiten bei nahezu 70°; 
denselben Schmelzpunkt zeigten die aus Orthonitrobrombenzol dar¬ 
gestellten Präparate. 
