der niederrheinischen Gesellschaft in Bonn. 
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Monochloressigsäure-Aether mit feinvertheiltem Kupfer längere Zeit 
bei 180—200® aufeinander wirken. Die Reaction schien ausnehmend 
glatt verlaufen zu sein; beim Oeffnen zeigte sich kein Druck und 
der Geruch nach Benzylbromid war gänzlich verschwunden. Der 
Inhalt der Röhren wurde wie vorhin behandelt und dabei eine an¬ 
sehnliche Menge Säure erhalten, die sich aber bei näherer Unter¬ 
suchung als zum grössten Theil aus Benzoesäure bestehend erwies; 
ausserdem war etwas Dibenzyl und Bernsteinsäure entstanden. Die 
anfangs räthselhaft erscheinende Bildung der Benzoesäure findet ihre 
Erklärung sehr einfach in einem Gehalte des Kupfers an Oxyd. 
Ich habe mich durch einen directen Versuch überzeugt, dass diese Ver- 
muthung richtig ist. Kupferoxyd wurde mit Benzylbromid 3—4 Stun¬ 
den auf 140—150 ® erhitzt; neben einem braunen Harze hatte sich Bit¬ 
termandelöl und Benzoesäure gebildet, während das Cu 0 in Cu CI 2 
und CuCl übergegangen war. 
Dass bei dem erwähnten Verfahren keine Phenylpropionsäure 
entstanden ist, liegt aber nicht an dem kleinen Gehalt des Kupfers 
an Oxyd, sondern es verlaufen hier wahrscheinlich sehr merkwürdige 
Reactionen, die ich augenblicklich nicht zu übersehen im Stande 
bin, mit deren Studium ich mich aber beschäftigen werde. 
Prof. Kekule verliest hierauf folgende Mittheilung des aus¬ 
wärtigen Mitgliedes Dr. J. E. Thorpe: üeber die Einwirkung 
von Brom auf Aethylbenzol. 
Vor Kurzem habe ich in Gemeinschaft mit Herrn Prof. Ke¬ 
kule eine Arbeit über die Aethylbenzoesäure veröffentlicht. Um 
das dazu nöthige Monobromäthylbenzol darzustellen, wurde, nach 
Fittigs Angabe, Brom tropfenweise zu gut abgekühltem Aethyl¬ 
benzol hinzugefügt. Die Substitution ging sehr rasch von Statten, 
die Farbe des Broms verschwand fast augenblicklich, bis die zur 
Bildung des Monobromides erforderliche Menge von Brom verbraucht 
war, von welchem Zeitpunkte an die Einwirkung viel schwächer 
wurde. Es scheint hieraus hervorzugehen, dass in Aethylbenzol das 
erste Wasserstoffatom viel leichter ersetzt wird als das zweite. Das 
gebromte Product wurde nach zweitägigem Stehen mit Wasser und 
sehr verdünnter Natronlauge gewaschen, Calciumchlorid getrocknet 
und der fractionnirten Destillation unterworfen, wobei Zersetzung 
eintrat und Bromwasserstoff in Strömen entwich. Das Sieden begann 
bei gegen 145®; zwischen 150—160® destillirte eine verhältnissmässig 
beträchtliche Menge, welche, wie die Analyse zeigte, aus Styrol 
bestand; die Hauptfraction kam zwischen 180—190® über; wie eine 
Brombestimmung zeigte, hatte dieselbe die Zusammensetzung des 
Monobromäthylbenzols 
berechnet für CgHgBr gefunden 
43,2®/o Br 42,l®/o. 
Ueber 190® stieg die Temperatur sehr rasch und der Rückstand im 
