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Sitzungsberichte 
Umwandlung gelingt durch 10-15stündiges Erhitzen der erwähnten 
Körper mit concentrirtem alkoholischen Ammoniak auf 180_190° 
Das eiKaltene Product wird zur Trockne verdampft und die rück¬ 
ständigen Kitraniline aus heissem Wasser umkrystallisirt. 
Das Bromnitrobenzol (Schmelzpunkt 125°) liefert hierbei ein 
Nitranilin, welches identisch ist, mit dem von Arppe enlZltZ, 
spater von Hofmann aus Acetanilid dargestellten Nitranilin. Es 
krystallisirte aus heissem Wasser in gelben Nadeln oder Blättchen, 
sublimirte in glänzenden gelben Blättchen und schmolz bei 146°. In 
den Lehrbüchern findet sich der Schmelzpunkt nachArppe’s zweiter 
Mittheilung zu 141° angegeben; in der ersten giebt er dagegen 
144° an. Wir haben aus Acetanilid dargestelltes Nitranilin mit dem 
unsrigen in Bezug auf Schmelzpunkt verglichen und denselben eben¬ 
falls bei 146° gefunden. 
Die zweite Modification des Bromnitrobenzols (Schmelzpunkt 
37—38°) liefert bei gleicher Behandlung ein Nitranilin, welches von 
den beiden bekannten verschieden ist und welches wir als Meta- 
nitranilin bezeichnen wollen. Es unterscheidet sich wesentlich durch 
Löslichkeit, Schmelzpunkt und durch die Farbe seiner Salze Im 
Wasser und im Alkohol ist es bei Weitem löslicher, die Lösungen 
sind intensiv gelb und theilen diese Farbe auch der Haut mit Mit 
Wasserdämpfen verflüchtigt es sich leichter wie die beiden andern 
Modificationen, das wässrige Destillat ist stark gelb gefärbt. Eine 
heisse wässrige Lösung trübt sich während des Erkaltens durch 
Ausscheidung kleiner gelber Oeltröpfchen; später verwandeln sich 
die Tröpfchen in dunkelgelbe, lange feine Nadeln, deren Schmelz¬ 
punkt bei 66° hegt. In höherer Temperatur ist das Metanitranilin 
in kleinen Mengen unzersetzt flüchtig; beim Sublimiren zwischen 
zwei Uhrgläsern erhält man keine Krystalle, sondern nur Oeltröpf¬ 
chen, die später krystallinisch erstarren. Mit Säuren bildet es, ähn¬ 
lich wie die beiden anderen Nitraniline, Salze von geringer Bestän¬ 
digkeit, dieselben sind aber nicht farblos, sondern deutlich gelb 
gefärbt. In concentrirter Salzsäure ist es leicht löslich, die Lös'ung 
ist gelb gefärbt und giebt beim freiwilligen Verdunsten lange, gelb^ 
liehe Nadeln des salzsauren Salzes; durch etwas Wasser werden die 
Krystalle sofort intensiv gelb und das Wasser nimmt durch freie 
Salzsaure eine saure Beaction an. In verdünnter Schwefelsäure 
löst sich die Base mit gelber Farbe, die Lösung wird durch Ver¬ 
dampfen des Wassers farbloser, scheidet aber keine Krystalle aus. 
Salpetersäure von 1,18 sp. Gew. löst dieselbe mit gelber Farbe, nach 
Zusatz von Wasser und vorsichtigem Verdunsten erhält man kleine 
gelbe Krystallnadeln. Concentrirte Salpetersäure (1,5 sp. Gew.) löst 
Metamtranilm scheinbar ohne Veränderung; auf Zusatz von Wasser 
tritt anfangs keine Trübung ein, nach längerer Zeit setzen sich 
jedoch rothe Flocken aus der Lösung ab. 
