der niederrheiniscbeu Gesellschaft in Bonn. 
41 
Die oben erwähnte Reaction verknüpft in dirccter Weise zwei 
der Bromnitrobenzole mit den Nitranilinen. Für das dritte Brom¬ 
nitrobenzol stellt sich die Verknüpfung in umgekehrter Weise da¬ 
durch her, dass dasselbe aus einem Nitranilin erhalten worden ist. 
Ausserdem ist das bei 125° schmelzende Bromnitrobenzol durch 
Reduction in das aus Acetanilid darstellbare Bromanilin und durch 
die Griess’sche Reaction in das feste Bibrombenzol überführt worden. 
Es ist nun ferner möglich, die Bromnitrobenzole durch Erhitzen 
mit Kalilauge in Nitrophenole zu verwandeln. Aus dem Bromnitro¬ 
benzol (Schmelzpunkt 125'^) hat V. von Richter bereits Orthonitro- 
phenol dargestellt und wir haben -dieselbe Reaction mit der iso¬ 
meren bei 37—38° schmelzenden Modification ausgeführt. Diese 
Modification giebt beim Erhitzen mit Kalilauge in zugeschmolzenen 
Röhren das flüchtige Nitrophenol, welches durch den Schmelzpunkt 
und die Bildung des Kalisalzes identificirt wurde. 
Alle Umwandlungen verlaufen demnach gleichmässig, nirgends 
findet ein Sprung von einer Reihe in die andere statt. In der fol¬ 
genden Tabelle sind die Beziehungen dieser Substanzen unter ein¬ 
ander angedeutet, wobei jedoch ausdrücklich bemerkt wird, dass 
die Bezeichnungen Ortho- Meta- und Para- in dem ursprünglichen 
Sinne gebraucht sind und nicht die Stellungen 1.2. 1.3. 1.4 bezeich¬ 
nen sollen. 
0 r t h 0 r e i h e. 
Meta reih e. 
Parareihe. 
a Bromnitrobenzol 
y Bromnitrobenzol 
ß Bromnitrobenzol 
Schmelzp.: 125°. 
Schmelzp : 37—38°. 
Schmelzp.: 56°. 
(Hübner u. Alsberg). 
(Griess). 
« Bromanilin 
y Bromanilin 
ß Bromanilin 
(aus Acetanilid). 
(Hübner u. Alsberg). 
(Griess). 
Nitranilin 
Metanitraniliu 
Paranitranilin 
(aus Acetanilid) 
Schmelzp.: 66°. 
Schmelzp: 108°. 
Schmelzp.: 146°. 
Orthonitrophenol 
Nitrophenol 
unbekannt. 
Schmelzp.: 110°. 
Schmelzp.: 45° 
Bibrombenzol 
Binitrobenzol. 
Schmelzp.: 89°. 
Die Glieder 
der Orthoreihe besitzen 
den höchsten Schmelz 
punkt, die der Metareihe den niedrigsten; mit Wasserdärapfen 
scheinen sich die Paraverbiiiduiigen am schwierigsten zu verflüchtigen, 
die Metaverbindungen am leichtesten; ähnliche Verhältnisse finden 
in Bezug auf Löslichkeit statt. 
Die obige Zusammenstellung fällt fast ganz mit dem Theil der 
